Concours UE1 2012/2013 - Q46

Parmis les 6 molécules suivantes, quelle est la plus déficitaire en électrons au niveau du carbone de son groupe carbonyle?

2. Me-CO-Me
3. Me-CO-H
4. Me-CO-Cl
5. Me-CO-OEt
6. Me-Co-NEt2
7. H-CO-H

Bonjour, je bloque un peu sur ce QCM, j'ai lu d'autres sujets dessus sur le forum mais je ne comprend pas pourquoi la plus déficitaire ne serait pas la molécule 7 ^^ Pour moi, la 4 et la 5 sont stabilisées par mésomérie , la deux possède deux groupements inductifs donneurs , la 3 un groupement inductif donneur , la 4 est assez appauvrie par la présence du chlore mais la 7 possède seulement un effet attracteur par l'oxygène ... Techniquement ce carbone là est plus appauvri non ?

Salut alors :

- Molécule 2: 2 effets +I

- Molécule 3: 1 effet +I. Je rappelle que les hydrogènes n'ont pas d'effet inductif

- Molécule 4: effet -I du Cl, effet +I du Me et effet +M du Cl.
Mais attention, le Cl fait parti des halogènes. L'effet inductif des halogènes est prépondérant à l'effet mésomère. Donc on ne prend pas en compte l'effet +M mais bien l'effet -I.
Rappel les halogènes sont: F, Cl, Br, I (Faites Cloîtrer ce Brillant Ingénieur)

- Molécule 5: Effet +I du Me, +M de l'oxygène

- Molécule 6: +I du Me, +M de l'azote

- Molécule 7: aucun effet.

Toutes les molécules ont en commun d'avoir un oxygène attracteur, tu vas donc les comparer sur les groupes qui les entourent. En soit, ta molécule 4 sera largement plus appauvri car tu le dis toit même elle a cet effet inductif attracteur du chlore. Alors que la 7 ne l'a pas. Donc la 4 est bien la plus déficitaire!

merci beaucoup , en effet J avais oublié la règle des halogènes