réaction d'hemi acetalisation = cyclisation

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réaction d'hemi acetalisation = cyclisation

Message  hele le Sam 4 Oct - 12:00

bonjour ! 

j'ai du mal avec la réaction d'hemi acetalisation ( cyclisation ) 

voila ce que j'ai dans mon cours : La réactivité du carbonyle est suffisante pour que, mis à proximité d'un hydroxyle, la réaction aldéhyde/alcool se produise. Pour le glucose, cette hémi-acétalisation intra-moléculaire peut avoir lieu avec les paires de carbone C5-C1 ou C4-C1 pour former un hétérocycle à oxygène à 6 (pyranose) ou 5 sommets (furanose).


donc on obtiens ça : 



pour la forme pyranose, le D glucose, est ce que on a intervertis CH2OH avec le OH du 5eme carbone ?? ( du coup ce OH réagit avec la fonction aldéhyde ) 

mais apres on nous dit que : ce cycle résulte de l'addition puis de l'élimination d'une molécule d'eau entre la fonction aldéhyde et le groupement OH… la je vois pas trop l'ajout puis l'élimination de H20…

merci beaucoup de votre aide Smile

hele

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Re: réaction d'hemi acetalisation = cyclisation

Message  hele le Sam 4 Oct - 12:51

en fait je crois avoir compris ma question précédente mais ce que je ne comprend pas c'est par exemple pour le ribose : 



vous etes dac que tous ce qui est a gauche est en haut, tous ce qui est a droite est en bas 
alors pourquoi pour le 4eme Carbone : dans la représentation linéaire le H est a gauche donc dans la représentation cyclique il devrait ce trouver en haut mais non c'est toujours le CH2OH qui se trouve en haut…. je ne comprend pas pourquoi ? 
est ce que c'est parce que ça a un rapport avec D ou L ( quand c'est D ribose le CH2OH est au dessus du plan du cycle et quand c'est L on place automatiquement le CH2OH en dessous ??? ) genre ici on demande la représentation du D ribose, donc on ne se pose pas la question est on met le CH2OH au dessus ?
 
j'espère être claire… encore merci beaucoup Smile

hele

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