Concours UE1 2012/2013 - Q44

Bonjour,
Concernant ce qcm j'ai trouvé la réponse A comme quoi cette molécule a une représentation de fisher qui appartient a la série D mais je ne suis pas sure.
Qu'avez vous trouvé?
Je narrive pas a mettre la photo du sujet, désolé

merci d'avance
bonne journée

C'est bien la configuration D. C'est un exercice qui demande d'être visuel, avec l'entrainement tu y arriveras sans problème

Bonjour,

Je ne comprends pas très bien comment on peut en déduire que c'est un sucre qui appartient à la série D. Quel OH doit on regarder? Celui qui a une liaison avec le CHO ou celui qui a une liaison avec CH2HO? 

Merci beaucoup

Salut Wendy

Pour savoir si ce sucre appartient à la série D ou à la série L il faut regarder la position du groupement OH porté par le dernier C*, donc celui le plus proche de CH2OH.

PS:
Pour savoir lequel est concerné, il faut que tu passes de la représentation CRAM à la représentation de Fischer.
Pour cela il faut tout d'abord que la chaine carbonée soit dans le plan et du même côté (dans cet exemple il va donc falloir faire une rotation car les deux carbones des extrémités ne sont pas du même côté).
Puis il faut que le groupe le plus oxydé soit en haut (ici CHO).
Tu dois obtenir cette représentation:


Tu regardes donc le groupement OH porté par le dernier carbone asymétrique (3)


Bon courage

J'ai mieux compris!! Merciii

bonjour, comment fait-on pour déterminer le groupe le plus oxydé ?

Coucou,
Tu as plusieurs possibilités
- Soit tu calcule le nombre d'oxydation : le carbone le plus oxydé est celui qui a le NO le plus élevé
- Sinon (et ça revient un peu au même) tu regarde dans quel cas le carbone sera le plus appauvri en électrons: pour -CH=O ton oxygène exerce un effet attractif sur le carbone, dans -CH2-OH l'oxygène a toujours un effet attractif mais cet fois cet effet sera dilué sur sa liaison avec le C et avec le H donc le carbone sera moins appauvri en électrons dans CH2OH que dans CHO donc le groupement le plus oxydé est CHO.

Par ordre croissant tu : Alcool - Cetone - Acide carboxylique

Bon courage

Merci beaucoup !