Méso et érythro

Bonjour ,
Dans son cours Mr Gautret a évoqué les formes méso et érythro mais je n'ai pas réeellement compris à quoi cela correspondait . Est ce que quelqu'un pourrait m'expliquer ? Merci

Coucou,

Je vais essayer de te faire une explication claire:
Les formes érythro et méso concernent des diastéréoisomères.
La diastéréoisomérie peut être due à la présence de 2 carbones asymétriques dans une molécules. (Je t'invite à cliquer sur le lien: https://drive.google.com/open?id=0B4kCwJzxFKX9RVZmT0FzMktzcDg)
Donc si les 2 atomes sont substitués différemment il y a 4 diastéréoisomères différents et 2 couples d'énantiomères.  

Pour définir si un composé est érythro (ou thréo, son inverse) il faut regarder le sens de rotation des substituants des 2 C* en réutilisant la règle de Cahn Ingold et Prelog pour les classer.
    - Si les deux tournent dans le même sens la molécule sera érythro. Mr. Gautret donne une autre définition: il dit qu'on a un composé érythro quand les substituants de même ordre éclipsent, c'est la même chose.
    -  Si les deux ne tournent pas dans le même (donc les substituants de même ordre ne s'éclipsent pas) la molécule sera thréo.



Par exemple :
     - Dans le cas 1 la molécule est érythro -> tes groupements de même ordre s'éclipsent : le OH de devant cache celui de derrière et le COOH (numéro 2) cache le CH3 (qui est le aussi le substituant 2).
    - Dans le cas 2 la molécule est thréo -> les substituants des deux carbones ne tournent pas le même sens.

Dans la représentation de Fischer la forme érythro sera quand tous les -OH par exemple sont du même coté et la forme érythro quand il y en aura un à gauche et l'autre à droite.

Un composé méso est un cas particulier des composés érythro -> on a un composé méso lorsque, en plus d'être de même ordre, les substituants qui s'éclipsent sont les mêmes. Dans ce cas tu auras un plan de symétrie au sein de ta molécule : elle est donc achirale et dépourvue de toute activité optique même si elle possède 2 carbones asymétriques.

Dans le cas d'un omposé méso tu n'as plus que 3 diastéréoisomères et 1 couple d'énantiomères car 2 composés sont identiques.

Il s'agit d'une notion difficile, j'espère que c'est plus clair. N'hésite pas
Bon courage !