Concours UE1 2012/2013 - Q46

Bonjour,
Dans un exercice, on doit dire quelle molécule est la plus deficitaire au niveau d'un carbone,
Il y a plusieurs molécules proposées, et j'avoue que je ne sais pas DU TOUT comment commencer!
Les molécules se présentent de la forme:

Me-CO-Me
Me-CO-H
Me-CO-Cl
Me-CO-OEt
Me-CO-NEt2
H-CO-H

Avec, bien sur la double liaison C=O

Je ne vous demande pas de me dire la réponse, mais simplement me dire comment commencer, raisonner. Je ne vois meme pas comment le carbone peut être déficitaire en électrons sur ce genre de molécules

Salut!

Alors le carbone qui nous intéresse est celui qui est lié à l'O par la double liaison.
Ensuite on va regarder les effets inductifs et les effets mésomères (donneurs et attracteurs) qui peuvent exister avec les substituants liés au carbone.
L'O du groupement C=O a tendance à attirer les électrons de la double liaison vers lui (effet mésomère attracteur) mais comme il est présent pour toutes les molécules il faut donc s'intéresser aux autres substituants du carbone.
Les groupements qui par effets attracteurs (mésomère ou inductif) attirent les électrons à eux appauvrissent le carbone en électrons alors que les groupements qui par effets donneurs (mésomère ou inductif) repoussent les électrons enrichissent le carbone en électrons.
Il faut savoir que les effets mésomères l'emportent sur les effets inductifs (sauf pour les halogènes ou l'effet inductif attracteur est plus fort que l'effet mésomère donneur).

1) Pour la 1ère molécule Me-CO-Me : on a 2 effets inductifs donneurs par les 2 groupements méthyl (CH3)
2) Me-CO-H : on a 1 seul effet inductif donneur par le méthyl. L'H n'a aucun effet.
3) Me-CO-Cl: on a 1 effet inductif donneur par le méthyl et 1 effet inductif attracteur par le Cl (qui est un halogène!)
4) Me-CO-OEt: on a 1 effet mésomère donneur par le groupement -OEt et 1 effet inductif donneur par le méthyl.
5) Me-CO-NEt2 : pareil on a 1 effet mésomère donneur par le groupement -NEt2 et 1 effet inductif donneur par le méthyl
6) H-CO-H: aucun effet

Du coup, la molécule pour laquelle le carbone est le plus déficitaire est Me-CO-Cl (la seule où il y a un effet attracteur).

Voilà, en espérant que tu ai compris le principe!  
Bon courage !

Bonjour !
Sur les mêmes molécules, on demande par la suite la moins déficitaire en électrons.
Comment peut-on savoir entre la 2,5 et 6 ?

Merci d'avance

C'est la même question qu'au dessus, on a les même molécules mais cette fois si on demande la moins déficitaire en électrons. Comment sait-on si c'est la 2, la 5 ou la 6 ?

Merci !

Salut!
Alors la c'est exactement le même principe.
Les effets donneurs enrichissent le carbone en électrons et le rendent donc moins déficitaire en électrons, à l'inverse des effets attracteurs qui rendent le carbone plus déficitaire en électrons.
Les effets mésomères donneurs enrichissent plus le carbone en électrons que les effets inductifs donneurs (et pareil pour les effets attracteurs).
On a déjà noté tous les effets des substituants du carbone pour chaque molécule, il n'y a plus qu'à appliquer ce principe.
Voilà, dites moi si vous y arrivez!  

Merci pour ton explication enrichissante par contre j'ai du mal à savoir entre la 4em et la 5eme laquelle est la moins déficitaire :S aurais tu la réponse?

Salut!
Je me pose la même question:
Les groupements Me, OEt et NEt2 enrichissent tous les trois le C en électrons mais comment savoir lequel l'enrichi le plus?

Merci d'avance  

Dans le cours diapo 31 on voit que pour l'effet + M des molécules 5 et 6, les electrons du O et du N vont vers le groupement éthyl donc ca serait pas plutôt la molécule 2 où les deux effets +I vont faire le C déficitaire qui serait la bonne réponse ?

Salut !

Alors c'est vrai que pour les molécules 4 et 5 on a dans les 2 cas un effet inductif donneur et un effet mésomère donneur.
Dans nos cours il n'y a pas de classement des effets mésomères par ordre d'importance...
J'aurais tendance à dire que l'effet mésomère donneur du groupement NEt2 est plus important que l'effet mésomère donneur du groupement OEt car l'oxygène est plus électronégatif que l'azote... Mais c'est mon avis personnel.
Dsl de ne pas pouvoir plus vous aider...