Concours blanc UE1 2012/2013 - Q16, Q18 et Q19

Bonjour,
* à la question 16, sachant que CH3-O est électroattracteur, je ne comprends pas pourquoi il stabilise le carbocation?
*à la question 18, quelle est la réponse bonne, vu qu'il n'ya pas de réponse D ?
*à la question 19, pour moi une bromation permet l'obtention d'un racémique???pourquoi est-ce faux ?
merci d'avance,
Lollipop

Bonjour !
Moi cest pareil je ne comprend pas pourquoi l'hydrogénation catalytique conduit à un mélange racémique alors qu'il s'agit d'une syn addition ...
Et pour la question 17, j'ai reessayé pour le carbone 2 avec la méthode que l'on nous a proposé en tutorat : j'inverse H et NHCH3 pour avoir H derrière, pour moi le NHCH3 est prioritaire sur le C qui est prioritaire sur le CH3 (car plus substitué : Ph, OH) : en tournant comme ça je trouve S et comm j'ai inverse au début ça me donne R. Où est mon erreur ?
Et aussi pour la question 20 pourquoi la A n'est pas une forme mésomère ?
Merci !!!

Slt,

Pour la question 18: je dirais que la réponse C est bonne, non?

Pour la question 19: il me semble que la bromation donne un mélange racémique .
Mais il me semble aussi que l'ozonolyse de l'alcène donne en conditions non réductrices un cétone ET un acide, non?

Pouvez vous donner les énnoncés? Nous n'avons pas récupéré d'énoncé de concours blanc!

Slt,

Q18

Soit l'alcène suivant:



Quelle est (sont) la (les) propositions exacte(s) ?

A - Cet alcène est un diastéréoisomère TRANS
B - Cet alcène est un diastéréosisomère CIS
C - Cet alcène comporte 7 doublets d'électrons conjugués

Q19

Soit l'alcène suivant:



Proposition(s) exacte(s) ?

A - la bromation de cet alcène conduit à un mélange racémique
B - _______________________________ un seul isomère
C - l'hydrogénation catalytique de cet alcène, menée en présence de Ni de Raney conduit à un mélange racémique
D - __________________________________________________________________________ un seul siomère
E - L'ozonolyse de cet alcène en conditions non réductrices conduit à un acide carboxylique
F - _______________________________________________________ une cétone

Q20:

Proposition(s) exacte(s) ?

A - Les structures H3C-NH-CH-=CH2 et H3C-N=CH-CH3 sont des formes mésomères l'une de l'autre
B - Dans la molécule H2C=CH-CH2-O-CH3, l'oxygène exerce un effet mésomère attracteur
C - Dans la molécule H2=CH-CHO, l'oxygène exerce un effet mésomère.

Alors pour la question 18 je dirais A et C comme réponse. je trouve bien 7 doublets..

Ensuite, pour la question 19, je trouve que la bromoration mène a un seul composer.



ce sont les MEMES !!! car pour passer de l'un a l'autre tu regardes par derrière et tu retrouves la même chose.


Ensuite Lea pour l'hydrogenation catalityque mene a un melange racémique car il peut attaquer par en haut ou en bas :



pour l'ozonolyse je dirais cetone, car contrairement au poly il n'y a pas de H de present sur le C donc pas possibilité de formation ce COOH.





Question 20 : La A est fausse car ce sont des formes tautomères et non mesomère...




voila j'espere pas avoir trop fait de betises et d'avoir repondu a vos questions...

Ok merci

en fait ce qui me gêne ds la Q16, c'est qu'on a
premier composé : un benzène relié sur le C1 à OCH3 et sur le C4 (diamètralement opposé) à un CH2+.
deuxième composé : un benzène avec CH2+ sur un C.

pour moi le CH3O donne des e-, donc stabilise la molc. Alors pourquoi la réponse est elle que le deuxième composé est plus stable ?

Merci bien.

j'ai pas l'enoncé de la question 16 tu pourrais me le donner s'il te plait ?

il s'agit de savoir quel comosé est le plus stable.

https://i.servimg.com/u/f43/17/93/90/21/concou11.png

Quel est le coposé le plus stable ? merci !

SVP pouveze vous m'aider à comprendre pourquoi une de ces 2 molc est plus stable ? j'ai mis le lien ds le post précédent
Merci beaucoup !!

Pardon.. Alors le plus stable et celui du haut car il a simplement une forme mesomerique en plus que celui du bas, donc plus stable.

je m'incruste, donc c'est simplement parce qu'il a le O en plus qu'il est plus stable ? ^^
merci!

et concernant le CH3- et le CCL3- le plus stable c'est le CCL3- car acdie plus electronégatif donc base conjuguée plus stable ?

Alors d'abord concernant l'histoire du O, c'est juste car ta molecule haut (en effet du a la presence de la branche avec le O) a une forme meso de plus que la molecule du bas.

Ensuite entre CH3 - et CCl3- c'est effectivement CCl3- qui est plus stable (effet attracteur des Cl) mais le CH3- reagira bcp plus que le CCL3- car son doublet est plus localisé (car Cl "tirent" le doublet), donc CH3- plus basique que CCl3-.

mais pour moi OCH3 étant électroattracteur, il déstabilise la molc ??

Mais grace a ses doublets non liants tu as une forme en plus et l'effet meso > a l'effet attracteur.

Donc finalement l oxygène va donner ?