Concours UE1 2015/2016 - Q10

Salut !
La question 10 me pose quelques soucis, et donc j'aimerais savoir plusieurs choses.

A) Tout d'abord, je pense que le myo inositol et le scyllo inositol ne sont pas inactifs car cela concerne seulement les mélanges racémiques de deux énantiomères (je me trompe ou est-ce qu'il y a d'autres cas où c'est inactif ?).

B) Ensuite, ce sont bien des cyclohexanehexol (car 6 C et 6 fonctions alcool, à moins que ce ne soit des fonctions énol et pas alcool, ça m'embrouille un peu, est-ce que ça influe sur le nom ?)

C) Selon moi, ils sont diastéréoisomères car pas image l'un de l'autre dans le miroir.

D) Donc de ce fait, leurs températures de fusion sont différentes et non identiques

E) Mais comment savoir si cette température de fusion est supérieure à celle du cyclohexane ? Ce serait vrai car l'alcool ça crame plus vite ?

Merci d'avance pour votre aide !

Coucou

A) Pour moi ce sont des composés optiquement inactifs car ils présentent un axe de symétrie. (Mais je te conseille de demander confirmation à Gautret si tu peux).

B) Ce sont bien des cyclohexanhexol. Pour la nomenclature tu as un groupe alcool si et seulement si ton -OH est lié à un carbone sp3. Par exemple dans la tyrosine c'est un phénol car le OH est relié à un C hybridé sp2.

C) En effet ils sont bien diastéréoisomères.

D) Donc leur température de fusion sont différentes tu as raison.

E) Alors la température d'ébullition d'un alcane est inférieure à celle de l'alcool correspondant. En effet il va falloir chauffer d'avantage l'alcool car il fait des liaisons H qui sont plus difficile à rompre. Je te conseille de regarder un peu sur internet les principales règles pour classer les températures d'ébullition comme tu vois c'est tjrs bon à savoir.

J'espère que je t'ai aidé et désolée de la réponse tardive. Bon courage! Poutoux poutoux.

Salut !
Super merci beaucoup pour la réponse !
Toutes ces petites indications vont m'être d'une grande aide !

Salut ! Je reviens sur ce QCM...

On a démontré que les deux molécules avaient des propriétés physico chimiques différentes car ce sont deux diastéréoisomères, mais comment peut-on les classer par température de fusion ? (puisqu'elles ont le même nombre de C et le même nombre de O : donc potentiellement les mêmes liaisons...)

En effet je vois comment faire dans le cas où on a deux diastéréoisomères qui n'ont pas les mêmes groupements (on classe en fonction des liaisons hydrogènes) mais là je vois vraiment pas

Merci de m'éclairer !

Attention si ta question concerne la dernière proposition on considère le myo inositol et le cyclohexane dans un cas c'est un alcool et dans l'autre c'est un alcane. C'est comme ça qu'on classe leur température de fusion. Sinon si tu voulais savoir la différence de température de fusion entre les deux molécules de l'exo nous ne sommes pas en mesure de le faire car comme tu dis tous les groupements sont pareils (je pense que ce sont des machines qui le détermine)

Fais attention aussi tu ne peux pas avoir deux diastéréoisomères avec des groupements différents : deux molécules diastéréoisomères ont la meme formule brute, la même formule semi dvp mais une géométrie dans l'espace différente : elles ne sont pas image l'une de l'autre dans un miroir.

J'espère que c'est plus clair.

Bon courage !!

merci ! Il suffisait de lire le nom des molécules
Je pensais comparer les températures du myo inositol et celle du Scyllo Inositol...

Comment défini t-on si des molécules sont optiquement actives ou inactives ?
dans l'exo 10 dans la proposition A) il le demande

coucou bubulle

il me semble que c'est quand il y a un axe de symétrie dans la molécule : ici l'axe est vertical dans les 2 molécules

Bonsoir,
Je ne comprends pas pourquoi le myo-inositol et le scyllo-inositol sont diastéréoisomères car je ne trouve pas de carbone asymétrique ds ces 2 molécules pour qu'elles soient avant tout chirales?

Merci d'avance pour votre aide

salut, je me permets de relancer le post car les tuteurs expliquent les propriétés mais ce sur quoi je bloque c'est de savoir comment trouver que ces 2 molécules dont diastéréisomères ?
merci de votre aide

Salut, c'est un cas particulier ce sont des composés méso (avec un axe de symétrie) donc optiquement inactive.
Cependant, ce sont quand même des stéréoisomères de configuration parce qu'il faut casser des liaisons pour passer de l'un à l'autre
Or, juste une seule liaison qui était en arrière est passée en avant. Donc ce sont des diastéréoisomères
Pour les énantiomères, tout ce qui était en arrière passe en avant et vis versa.