Concours UE1 2013/2014 - Q45

Hello !

J'ai un peu de mal avec la question 45 en chimie orga... Le sujet :



Je n'ai pas trop compris la règle pour classer les différentes acidités....

Merci d'avance !  

SAlut salut désolé de la réponse tardive.
Alors d'abord dans ce genre d'exercice tu cherches après un hydrogène qui pourrait potentiellement partir.
Car un acide a la capacité de céder un proton.
Donc partant de là tu peux éliminer la molécule 3 et 4, car aucun hydrogène de la molécule ne se différencie d'un autre, tu es d'accord?
Au niveau des deux première molécules tu vois directement que la liaison OH va pouvoir être fragilisé.

Ensuite plus un acide est fort et plus il cédera son proton. EN faite tu dois te dire que plus l'oxygène sera appauvri en électron plus il aura envie de récupérer les électrons qui le lient au proton.
Donc tu cherches des effets attracteurs ou de la mésomérie.
La molécule 2 a de la mésomérie c'est donc la plus acide.

PS: si tu te demandes pourquoi la mésomérie rend plus acide, c'est juste car les électrons du doublet non liant de l'oxygène vont avoir tendance à se balader un peu partout, donc cet oxygène aura moins d'électrons que celui de la première molécule où là ses deux doublets non liants ne bougeront pas.

J'espère t'avoir éclairé, bon courage pour les révisions!!!