Concours blanc UE1 2017/2018 - Q15

Bonjour!

Dans la molécule C6 H5-OH, je ne comprends pas pourquoi tous les atomes sont dans le plan, même le H lié au O?
J’ai vu sur le forum que pour que ce soit plan, il faut que les atomes soient sp2 et donc les atomes liés directement à ceux qui sont sp2 sont plan aussi
Du coup pourquoi ça fonctionne pour le H de OH car le O est hybridé sp?

Merci

Coucou,
Tu es ici dans un système conjugué pi-sigma-DNL.

Pour savoir quel sont les atomes plan: tu prend ton système conjugué et tu rajoute les atomes directement lié aux atomes appartement au système conjugué. Par exemple dans ton C6H5 tes H sont dans le plan car ils sont directement lié aux C qui eux sont dans le système conjugué. En gros on étend à une liaison plus loin. Ton O appartient bien au système conjugué.

Sinon en passant par l'hybridation, tu es dans un système conjugué donc un des deux doublets du O peut être délocalisé sur le cycle donc tu ne le comptes pas dans l'hybridation (attention c'est seulement valable avec M Gautret) donc ton O a 2 liaisons sigma et un DNL = hybridation sp2.
Donc ton H est bien dans le plan

Bon courage

Merci pour cette réponse rapide en effet j’ai oublié le doublet non liant
Mais en fait j’en profite pour demander pour une question un peu bête ....je n’arrive pas à trouver à partir de la configuration électronique le nombre de liaisons et de doublets non liants.... tu pourrais me donner une méthode?
Merciiii

En fait le C6H5 c'est un cycle benzenique donc un cycle avec des doubles liaisons. Ça tu le retrouves en sachant que le benzène c'est C6H6, le cyclohexane c'est C6H12 et l hexane C6H14.
Donc ici t as ton cycle et le O lié au cycle et au H avec 2 doublets

merci beaucoup!

Salut,

Dans la correction il est dit que l'oxygène est d'hybridation sp2 mais quand je dessine la molécule je vois que l'oxygène a 2 doublets liants et 2 DNL donc pour moi il devrait être hybridé sp3?

Coucou,
C'est parce que tu es ici dans un système conjugué donc le DNL du O ne lui appartient par vraiment et peut se déplacer sur le cycle c'est pour cela que c'est sp2.
Bon courage