Isomérie des glucides

Bonjour , dans la diapo 13 du cours sur les glucides le prof nous présente 4 molécules et j'ai d'abbord pensé que ça voulait dire qu'elles étaient toutes épimères entre elles mais j'ai l'impression qu'il y'a un problème. Donc est ce qu'on peut considérer par exemple que le D-arabinose et le D- lyxose sont des épimères? Mais de même le D-xylose lui n'est épimère qu'avec le D-ribose? C'est bien ça? Merci

Salut! j'espère que tu vas bien !  

la notion d'épimère peut sembler peu claire mais retiens bien que 2 oses sont dits épimères uniquement si leur unique différence entre eux est l'orientation de leur OH au niveau du 2 eme carbone en partant du haut de la molécule, et retiens qu'en gros ça ne s'applique qu'aux aldoses.

Pour que ca soit plus simple a comprendre, on va numéroter les carbones où le groupement OH est orienté a droite pour chaque ose .
Ainsi :
xylose = 2,4 aldose
lyxose = 4 aldose
ribose = 2,3,4 aldose
arabinose = 3,4 aldose
manose = 4,5 aldose
galactose = 2,5 aldose
glucose = 2,4, 5 aldose
Je te conseille d'apprendre les aldoses ainsi avec les numéros, en tout cas j'avais fait ça en L1,  ça te permettra de les reconnaitre plus facilement

Si on regarde bien : que ce soit via les schémas du diapo ou ce qu'on vient de faire,
l'unique différence entre le xylose et le lyxose par exemple est l'orientation de leur 2 eme carbone : a gauche pour le lyxose et a droite pour le xylose. Ils sont donc épimères
Ca ne marcherait pas par exemple de dire que le ribose et le lyxose le sont, puisqu'on voit que le ribose a 3 de ses OH a droite : celui du 2eme, 3 eme et 4 eme carbone, alors que le lyxose lui n'a que son 4 eme OH vers la droite

Or leur seule différence devrait etre l'orientation du 2 ème carbone, ce n'est pas le cas puisque celle du 3 eme l'est aussi : étant a droite pour le ribose et a gauche pour le lyxose.
conclusion ; Ils ne sont pas épimères

Si on considère tous les aldoses : il y a 3 couples d'épimères a retenir, je te laisse regarder par toi meme : mais en gros il y a :
- ribose / arabinose
- xylose / lyxose
- manose / glucose

donc pour répondre a ta question : l'arabinose et le lyxose ne le sont pas,  le xylose et le ribose non plus.

j'espère que c'est plus clair pour toi et que tu as compris le raisonnement.
Bon courage !
Leleu  

C'est très clair pour moi merci mais il y'a quelque chose que je ne comprends pas alors. Si j'ai bien compris l'épimérie ne concerne que les aldoses mais dans une correction de DS j'ai vu par exemple que le D-ribulose et le D-arabinose sont des épimères alors que le D-ribulose est un cétose. S'agit-il alors d'une erreur? Merci

re !

si tu trouves le qcm en question ca serait cool, mais selon moi ca serait plutot arabinose et ribose (pas ribulose), donc pour moi ca serait faux, c'est justement un très bon piège !
Retiens déjà ce que j'ai mis dans le message précédent, ca sera a mon sens suffisant pour cette notion !

juste attention dans le message précédent j'avais initialement mis par inattention  que glucose et galactose étaient épimères mais c'était le glucose et le manose (c'est corrigé j'ai modifie le message), désolé !


Bon courage pour le ds !
Hésite pas si t'as d'autres questions
Leleu

Ok merci beaucoup mais juste pour être sûr je te laisse le QCM en question pour que tu puisses vérifier que c'est bien faut alors, il s'agit de la question 5 du DS de l'année dernière

re,
du coup comme dit elle est bien fausse : c'est que arabinose et ribose, arabinose et ribulose n'étant pas de la meme filiation (aldose et cétose)

les réponses vraies sont bien la A, B et la E

bon courage !