Concours UE1 2013/2014 - Q44

Salut

Parmi les 4 conformations chaises 1,2,3,4 quelle(s) est(st) celle(s) correspondant au menthol?
Pour moi elles sont toutes bonnes, on a bien l'alternance haut/bas; c'est bien ça ?
Y a t il une règle comme quoi CH3 et OH st en avant de la molécule donc ils sont représentés comme étant en haut sur la conformation chaise (ou en bas) ? ou ils doivent être en équilatéral ?

Si la question était : quelles sont les plus stables ? je dirais 2, 3, 4 (mais j'ai un doute pour la 4ème, le OH est bien proche du groupe isopropyl mais je ne sais pas si c'est un "effet d'optique")

Merci de votre aide

Salut Chagatte! 
Le genre de question qui fait faire une petite gymnastique d'esprit (il faut essayer d'imaginer la molécule sous toutes ses positions)!
J'aurais répondu 1,3 et 4, car pour la 2 les groupes CH3 et OH sont vers l'arrière et si tu retournes la molécule tu obtiens un énantiomère du menthol.
Tu arrives à visualiser?

Coucou Asstrou

J’ai essayé de visualiser comme tu me l’as conseillé et je visualise bien l’énantiomère et du coup j’ai fait ça pour les 4 molécules pour m’entrainer mais pour la 4ème le groupe OH se retrouve à gauche au lieu de la droite. Cela a t-il une incidence sur la réponse ?

Merci de ton aide !!

Tu as raison la 4 ne marche pas non plus !

Ok c'est plus clair !!
Merci

Bonjour

Je suis d'accord pour la n2,par contre j'ai un doute sur la n4.La molécule est la même non?C'est le sens d'observation qui change mais la distance entre les carbones est bien respectée ainsi que le plan avant/arrière


Merci

salut,
moi aussi j'ai des difficulter avec cette question mais le probleme c'est que je ne comprend pas sur quoi pourais - je me baser pour repondre a la question ou pas.  je comprend que les deux liason en train plein sont diriger ver l'arriere mais a chaque fois que j'essaiye de remettre en forme cyclique les  differentes configurations sa me parrait juste sauf la 2 mais je ne sai pas pourquoi et comment.
merci de votre aide

de même pour moi, je ne vois pas en quoi la 4 est fausse :/

Hello!

il faut tourner la molécule comme ceci :


le méthyl est bien en haut et vers l'avant
le CH(CH3)2 est vers l'arr en bas
le OH est vers l'avant mais il est gauche au lieu de la droite

Rappel : les liaisons en trait plein sont dirigé vers l'avant donc dans la représentation chaise elles sont dirigées vers le haut ( peut importe si c'est axial ou équatorial)
les liaisons en pointillé sont dirigé vers l'arrière donc dans la représentation chaises elles sont dirigées vers le bas (peut importe axial ou équatorial)

oki merci beaucoup

Moi je vois bien pourquoi la n°4 est fausse mais c'est pour la n°2 que je ne comprends pas, à chaque fois je trouve que les substituants ont la même disposition que sur la molécule d'origine
Help !

Salut
En faite dans la conformation chaise, il y a potentiellement deux règles.
- Il faut numéroter les carbones pour vérifier que l'espace entre chaque substituant soit conservé
- Et le plus important:
-> Les groupes en avant du plan (représenté par un trait plein sur la figure de Lewis), doivent OBLIGATOIREMENT être orienté vers le haut dans la conformation chaise (que ce soit axial ou équatorial)
-> Les groupes en arrière du plan (représenté par des pointillés) doivent OBLIGATOIREMENT être orienté vers le bas dans la conformation chaise (que ce soit axial ou équatorial).

PS: ce qui ne fait pas parti de ta question, mais qui peut t'aider. Si le prof demande laquelle est la plus stable tu prendras la conformation chaise qui a les plus gros groupes en équatorial.

Voilà j'espère que tu vas devenir une pro des conformations chaises maintenant
Bon courage!

Super merci beaucoup
mais j'ai encore une petite question par rapport à la molécule n°2, parce que comme l'ordre des carbones est respectée, ça veut donc dire que c'est l'orientation des substituants qui est inversée mais quand ils sont tous en position équatoriale, comment fait-on pour savoir si ils sont orientés vers le haut ou vers le bas ?

Ta position équatoriale est également orientée vers le haut ou vers le bas (c'est très léger).



Donc par exemple en regardant cette molécule les positions numérotées 1 sont équatoriales.
En haut à gauche elle est orientée vers le bas, alors qu'en bas à gauche elle est orienté vers le haut!

Tu comprends?

Coucou !
Est ce que quand on numérote les C, on doit prendre le même carbone 1 pour toutes les proposition ? (doit on mettre le C1 a la même position sur toutes les propositions ?)

Coucou !
Est ce que quand on numérote les C, on doit prendre le même carbone 1 pour toutes les proposition ? (doit on mettre le C1 a la même position sur toutes les propositions ?)
Dans ce cas, je ne comprends pas pourquoi la réponse 3 est bonne

bonjour,

je ne comprends toujours pas pourquoi la molécule 4 n'est pas bonne, le OH est bien en position la plus 'haute' comme le CH3, je ne vois pas pourquoi il faut tourner la feuille pour trouver la bonne chaise, parce que dans ce cas la, il faudrait que OH soit faire le bas sur la chaise alors que sur la molécule il est vers le haut ?

La 4 n'est pas bonne car tu dois numéroter tes carbones dans les sens des aiguilles d'une montre te non l'inverse

aaaaah merci

Je ne comprends pas pourquoi la représentation 3 serait exacte.
Si quelqu'un pouvait m'aider...

Je ne comprends pas pourquoi la 4 est fausse puisque le OH en avant pointe en haut et le groupe C2(CH3)2 qui se trouve en arrière est bien vers le bas.

Car le carbone qui porte le OH est un carbone asymétrique, et ici l'ordre de tes substituants est modifiés sur ce carbone asymétrique

Bon courage