Aromaticité

Salut !

Dans les exemples de molécules aromatiques dans le chapitre 2 de chimie organique :
- Combien d'électrons Pi comptés dans l'imidazole (j'en compte 8 mais ça ne va pas...)
- Quand on compte un système conjugué (pyrimidine), la succession n Pi rentre dedans ?

Merci

Salut!

Pour bien comprendre l'aromaticité, il faut avoir bien intégré le concept d'électrons délocalisés et donc de système conjugué.

Un système conjugué c'est l'enchaînement soit:
- de liaisons sigma (liaison simple)- pi (liaison double) - sigma -pi
- doublet non liant- sigma- DNL
- case vacante - sigma - case vacante

Tous les électrons qui appartiennent à ce système sont dits délocalisés, c'est à dire qu'ils se déplacent sut tout le système conjugué.

ATTENTION: Pour une même liaison Pi ne correspond qu'une seule liaison sigma. idem pour case vacante et DNL.
Ex du benzopyrène:


Si on va un peu vite, on pourrait se dire que le système conjugué s'étend sur toute la molécule, mais en fait une liaison pi et deux liaisons sigma n'en font pas parties --> cf la règle ci-dessus "attention"
Il y a donc 18 électrons délocalisés et non 20.
La règle de Huckel 4n+2 électrons délocalisés qui définit un cycle aromatique est ici respecté. n est un entier, ici il est égal à 4.

Pour l'imidazole: seul le doublet non liant du N lié à deux liaisons sigma (simples) entre dans le système conjugué, tu as donc au total 6 électrons délocalisés. La règle de Huckel est applicable, c'est un cycle aromatique! Smile

Ça répond à ta question? Question
Bon courage! Smile

Oui l'explication est super merci beaucoup !
Je me demandais aussi du coup si on a une cétone dans un cycle ce que cela donne ?

Bonjour je relance le sujet car je comprend vraiment pas comment compter que 18 électrons après m'y être repris pleins de fois...
Un petit détail ?
Merci!!