Concours UE1 2012/2013 - Q47

Concernant le QCM 47, on a ces 6 molécules et on veut trouver la moins déficitaire en électron :

A) Me-CO-Me
B) Me-CO-H
C) Me-CO-Cl
D) Me-CO-OEt
E) Me-CO-NEt2
F) H-CO-H

Voilà mon raisonnement ...  
A ) 2 méthyles inductifs donneurs
B ) 1 inductif donneur
C ) 1 inductif donneur : Le Cl est inductif attracteur et mésomère donneur => Étant un halogène, c'est l'inductif qui l'emporte
D ) 1 inductif donneur : L' O est inductif attracteur et mésomère donneur => Mésomère l'emporte donc 2 groupes donneurs
E ) raisonnement idem que 4
F ) rien du tout

Le A, C et D ont chacune 2 groupes donneurs se sont donc les 3 moins déficitaires?

Intuitivement j'aurai mis la D car l'oxygène a plus de doublet non liant que l'azote qui en a lui même plus que CH3 mais je suis pas sure que ce dernier raisonnement soit très scientifique ... ?  

Merci d'avance si vous pouvez me donner votre avis  

Salut

Tes raisonnements sont justes

Pour la molécule E: L'azote est lié à 3 substituants donc "son pouvoir donneur est divisé par 3" (il donne à ses 3 substituants)
Pour la molécule D: L'oxygène est lié à deux substituants donc "son pouvoir donneur est divisé par 2" (il donne à ses 2 substituants)
Donc c'est l'oxygène qui est le plus donneur.

Donc réponse D

Est ce plus clair ?
Bon courage

Merci beaucoup pour ta réponse, ça confirme ce que je pensais alors tout va bien!

Merci encore

hello !

Je ne comprends pas bien ton raisonnement, j'aurai mis celle avec N di éthyl.
Ca me semble plus logique pq l'attraction inductive est plus faible qu'avec O (qui est plus electronegatif ET relié à un groupement, donc attraction divisée par deux et pas par trois.)
Pour le mésomère, l'azote ne donne que vers le C=o (système pi sigma n) tout comme le O.

Donc ils ont mésomère donneur égal et inductif plus faible pour N, qui dépouille moins le C de la cétone, donc pour moi ca serait E :/

Merci de m'éclairer ^^

Je pense qu'on ne parle pas d'attraction inductive là car c'est l'effet mésomère qui l'emporte. Du coup l'oxygène apporte plus d'électron que l'azote ce qui rend le C moins déficitaire.

En tout cas c'est ce que j'ai compris...

mais je pense pas que il y ait de classification dans les effets mesomère :/

Salut à tous,
Pour moi la bonne réponse est la E.

Faites attention dans ce genre d'exercice, il faut TOUT prendre en compte :
--> Dans les molécules D & E, il y a la présence de système conjugué avec un effet mésomère donneur du 2ème O ou du N et un effet attracteur de l'autre O. Ainsi, la présence d'un système conjugué rend la molécule d'autant plus stable, permettant une délocalisation d'électron & une molécule moins déficitaire en électron,
--> Les effets mésomères ne sont présents que dans la molécule D & E, en effet, reprenez bien votre cours, les effets mésomères sont dû à la délocalisation des électrons pi & n possible dans un système conjugué,
--> Les effets inductifs, il faut regarder leur effet sur le carbone étudié A,B,C,F (inductif donneur = C moins déficitaire / attracteur = C plus déficitaire). De plus dans les molécules D & E il faut également regarder les effets inductifs des groupements sur le Carbone mais également regarder les effets inductifs sur l'O ou le N ayant un effet mésomère donneur. En effet, comme pour les exercices de la recherche de la base la plus forte, il faut regarder si le doublet non liant est bien disponible pour exercer son effet mésomère donneur. Ainsi, plus l'atome donneur d'électron par effet mésomère est enrichi en électron par effet inductif, plus l'effet mésomère donneur sera probable car l'atome sera moins dépourvu en électron grâce à cet enrichissement par effet inductif (ainsi l'azote qui reçoit deux fois plus d'effet inductif par les 2 groupements éthyles est plus enrichi en électron et un effet mésomère donneur plus facilement réalisable (l'azote obtenu après effet mésomère donneur sera plus stable que si il n'avait pas reçu cet enrichissement par effet inductif donneur))

--> Après avoir inscrit l'ensemble de vos effets, faites le bilan des effets inductifs & mésomères (si les effets sont de mêmes signes ils s'additionnent, sinon les effets mésomères l'emportent sauf pour les halogènes)





Voila n'hésitez pas si vous voulez éclairer un point plus particulier,
Bon courage

Aaaah ! Je n'avais pas penser à regarder les méthyles donneurs sur le N et le O !

Merci beaucoup pour ton explication