hybridation azote, CH2=CH-NH2

Bonjour,
Dans le concours blanc une réponse était que l'azote était d'hybridation sp3 pour la molécule CH2=CH-NH2, pourtant cette réponse est fausse je ne comprends pas pourquoi?

Alors petit explication:

Pour Boury cette proposition serait correcte selon nous

Pour Gautret: il y a un système conjugué ce qui t'indique que la molécule est plane.
Or l'hybridation sp3 implique une structure en 3D (et non une structure plane comme sp2).
Donc si la molécule est plane l'azote devrait être sp2.
Pour le trouver il faut faire une autre structure de résonance: -CH2-CH=NH2+
Là tu trouveras bien l'azote en sp2.

On n'a pas pensé à ça lors de nos tutorats, mais il faut faire extrêmement attention au fait que la molécule soit composé d'un système conjugué ou non.
Si la molécule est composé d'un système conjugué elle est plane et donc si il y a une hybridation à faire elle sera sp2.

J'espère que tu comprends ce raisonnement!
Bon courage!!!!!!!

ha ok ! merci beaucoup!

Salut !
Ca change rien à la réponse mais la structure de résonance ce n'est pas plutôt :
+CH2-CH=NH2- ?

Merci

Non c'est bien ce que j'ai mis.
L'azote devrait être entouré de 5 électrons normalement. Ici il n'en a que 4, il lui en manque 1, donc on met une charge positive. Même réflexion pour le carbone il récupère un doublet non-liant donc un électron en trop = charge -.

En faite j'ai décalé le doublet non liant de l'azote à gauche, idem pour la double liaison

Super merci Comme là y a pas les flèches, j'avais mal visualisé
Bonne journée !