TLK 2 2016/2017 Q37

Hello


Dans cette question on nous demande de voir si deux molécules forment un mélange racémique en solution.
Donc on cherche à savoir si ces deux molécules sont énantiomères.

Ma question est : en tutorat vous aviez repris une colle (je ne sais plus laquelle) où il fallait trouver des molécules "cycliques" à partir de formes chaises pour savoir si ça correspondait et vous aviez parlez d'énantiomérie pour considérer une des propositions comme fausses (alors que je l'avais compté bonne)

Je voulais savoir, en fait, comment on sait que c'est un énantiomère sachant que la forme chaise ne donne aucune indication sur comment procéder à la numérotation des carbones ? Je sais pas si c'est claire mais j'ai toujours peur de me tromper...

Et si c'est pas le cas du tout, est-ce que l'énantiomérie est donnée par le positionnement des substituants par rapport au plan de la feuille, du coup ?



C'est ce que j'ai pu trouver, vous en pensiez quoi ?

Pour la proposition E :



Ici j'ai remarqué ce sont les carbones 3 qui diffèrent, et non les carbones 2. Pourquoi cette proposition est comptée bonne du coup ?

Est-ce que c'est possible que vous reprécisiez la configuration absolue ? J'ai du mal à savoir si on place le "CH2OH" avant le groupement avec le carbone 2 en terme de Z le plus grand. D'instinct je mettrais le CH2OH en deuxième position après le OH.

Merci d'avance et désolée pour ce roman

Salut
Alors d'abord sache que tes carbones ne sont pas numérotés dans l'espace donc la molécule tu las met comme tu veux, tu peux la tourner.
Ce que tu as trouvé est correct Ils sont donc diastéréisomère comme tu as trouvé.

Ensuite j'ai refait la question et je trouve bien une configuration différente pour les carbones 2 et non 3 tu as du te tromper en numérotant tes substituants:
- OH en premier
- Le gros groupement en deuxième
- CHO troisième
- H quatrième

Coucou !

Je me suis trompée parce que j'ai dessiné l'énantiomère de la deuxième molécule avant d'avoir vérifié sa configuration... Je pensais qu'il fallait mettre le carbone 2 du même cote que pour la première molécule, je sais pas pourquoi j'ai fait ça En tout cas merci !!

Est-ce que le gros groupement est mis en deuxième position parce qu'on a un C lié à un H, un O et un C contrairement au CHO qui ne fait que deux liaisons avec un H et un O ?

ERRATUM: CHO avant le gros groupement, car tu regardes d'abord les substituants suivants, et la double liaison O fait que l'on compte 2O.
Donc CHO: O+O+H
Gros groupe: H+C+O
Donc masse de CHO plus grande