ED UE1 n°2 Ex 6 - Acidité

Bonjour,

Concernant la classification des acides il me semble qu'il existe 2 méthodes :
1/ : Regarder la fragilité des liaisons atome-H : + elles sont fragiles + la molécule est acide
2/ : Regarder la base conjuguée de la molécule : + elle est stable + la base est faible donc + l'acide correspondant est fort

Or dans notre ED ci-joint ( https://i.servimg.com/u/f37/19/58/33/76/captur13.png ) le classement (+ acide au - acide) je ne comprends pas pourquoi la 3ème molécule n'est pas devant la n°2, sa base conjugué possède un système conjugué ce qui la rend + faible que la base conjugué de la molécule n°2 celle-ci devrait donc être un acide moins fort que la molécule n°3.

De + dans le chapitre 4 de chimie orga il est dit que les acides carboxyliques sont + acides que les alcools grâce au système conjugué
( https://i.servimg.com/u/f37/19/58/33/76/captur15.png ) , quelle influence a-donc un système conjugué sur l'acidité d'une molécule ? Je suis un peu perdu

Merci à vous.

Je ne comprend pas non plus ce classement... De la même façon je trouve que la molécule classée en 3 est plus l'acide que la 2, on a un OCH3, donc le CH3 donne, le O aussi du coup mais moins que si il n'y avait que CH3, donc dans la molécule 3 les protons reçoivent moins d'électrons que dans la 2 où les 2 CH3 donnent directement des électrons....

Pourrions avoir une petite explication svp?

Merci !

Salut !
Je relance ce post parce que je me pose exactement les mêmes questions.
Je viens d'avoir ED et je ne comprends vraiment pas l'ordre qui a été donné (du plus acide au moins acide).
Est-ce que quelqu'un pourrait m'éclairer ?

Merci

P.S : Les molécules sont dans le premier post !

Bonjour,

Je viens d'avoir l'ED aussi et je ne comprends pas le classement non plus
Est ce que quelqu'un pourrait expliquer sil vous plait ?


Merci d'avance

Salut

Je relance une nouvelle fois le topo, j'aimerai bien une petite explication aussi svppp

Salut ! Est e que déjà vous pourriez remettre les images ? Qu'on puissent bien voir.

Ensuite explique bien à quel endroit tu comprend pas. La différence entre quoi et quoi et pourquoi ?

Ca nous aidera pour t'expliquer au mieux.

Bon courage.

Bonjour j'ai eu le même ED et je ne comprends pas non plus ce classement, quelqu'un pourrait-il m'aider?
Merci d'avance

PS : les images sont dans le premier post

Pour être plus clair voila l'exo!
Est ce que tu peux me dire clairement (du + acide au - acide) quel ordre a donné le prof et qu'est ce qui ne va pas stp??

le prof nous a donné (de la plus basique à la plus acide) : 6 < 4 < 5 < 3 < 1 < 2

et je ne comprends pas pourquoi la molécule 1 est plus acide que la molécule 3?
Merci pour la réponse et désolé pour l'attente

Coucou,

Dans ta molécule 3, le système conjugué comprend la fonction carbonyle et le O porteur de ton méthyl. Comme c'est une mise en commun d'électrons, l'effet attracteur est moindre : le O lié au carbone (porteur du H) met déjà ses électrons en commun donc est moins attracteur.

De plus, dans ta molécule 1, le H est directement porté par le C qui porte la fonction carbonyle (effet attracteur très fort) alors que dans la molécule 3, le carbone qui porte le H est lié d'abord par une simple liaison au O (effet attracteur moins fort).

J'espère avoir été claire Par écrit ce n'est pas évident
Sinon tu peux aussi regarder la base conjuguée et comparer leur stabilité !

Bon courage

Bonjour, 

Je ne comprends pas comment déprotoner pour regarder la stabilité de la base conjuguée car avec un acide carboxilique on enlève le H du -OH mais ici il ny a pas de fonction OH donc quel H faut-il regarder? 

Pour les molécules 3 et 6, le O lié à CH3 n'exerce pas plutot un effet attracteur -I et -M?

De plus, pour cet ED MR Michon ne m'a pas donné le même classement, il a donné celui ci  : (de la plus basique à la plus acide ) : 6<5<4<3<2<1

Quel est alors le bon classement? 

Merci d'avance

Salut,
Alors le bon classement c'est celui qui est donné sur l'image (du plus acide au moins acide). L'ordre de Michon est le même sauf qu'il par du moins au plus acide.

Ici comme tu n'as pas de liaison O-H tu es obligé de déprotoné un carbone et donc ton acidité se trouvera sur une liaison C-H.

Le O exerce bien un effet I- et une fois le carbone déprotoné il est inclue dans le système mésomère et alors le O a une effet M+.

Bon courage