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halogénoalcanes

2 participants

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halogénoalcanes  Empty halogénoalcanes

Message  Tia Dim 14 Oct - 18:45

Salut,

J'ai quelques questions concernant le chapitre sur les halogénoalcanes.

J'ai compris que pour choisir entre SN1 et SN2 on commence par regarder la classe de l'halogénoalcane si je comprends bien
pour un halogénoalcane de classe:

--> primaire on favorisera SN2
--> tertiaire SN1

mais si on a un halogénoalcane de classe secondaire, que doit-on choisir entre SN1 et SN2 ?

Par ailleurs, la puissance du nucléophile est elle un critère pour notre choix SN1 et SN2 ? (si oui, pourriez-vous expliquer svp )

Enfin comment choisir entre l'élimination et la substitution ?

Merci beaucoup ! Very Happy


Tia

Messages : 177
Date d'inscription : 16/10/2017

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halogénoalcanes  Empty Re: halogénoalcanes

Message  Lenouch Dim 14 Oct - 23:17

Salut,
Quand tu reliés ton, il y a un autre critère que l'encombrement qui favorise SN1 plutôt que SN2 c'est le fait que le solvant soit protique ! Pour un dérivé halogéné de la classe secondaire si le solvant est protique (avec des protons libres dans la solution comme dans l'alcool) tu choisiras SN1 et s'il est aprotique (sans protons libre dans la solution) plutôt SN2.

Ensuite si tu dois choisir entre une substitution nucleotidique et une élimination, c'est important de regarder le milieu : une élimination se réalise plutôt en milieu très basique avec une température élevé et une SN plutôt en milieu acide. De plus si tu n'as pas de nucleophile dans ton milieu tu ne peux logiquement pas réaliser une SN.
Enfin la structure de la molécule est importante pour réaliser une élimination il est nécessaire d'avoir une molécule à au moins 2 carbones, donc impossible avec des carbones primaires !

Tous ces critères sont notés dans le poly de chimie organique, pour t'y retrouver le mieux et de construire un tableau avec tous les critères favorisant pour chaque type de réaction !
Il faut bien avoir en tête qu'à chaque fois on parle de réaction majoritaire mais pas exclusive ! Il est rare qu'un dérivé halogène suive qu'un type de réaction en même temps, mais les conditions (solvants, encombrement, ph etc...) font favoriser un type de réaction à d'autres. Si les conditions sont favorables à 2 types de réaction on peut penser que les 2 se réaliseront dans les mêmes proportions !

J'espère que cela t'aura aidé !
Bon courage Smile


Lenouch

Messages : 136
Date d'inscription : 07/02/2017
Age : 25

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halogénoalcanes  Empty Re: halogénoalcanes

Message  Tia Lun 15 Oct - 11:29

Merci pour ta réponse ! Very Happy

Tia

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