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Règle de Hückel

2 participants

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Règle de Hückel Empty Règle de Hückel

Message  sisi Dim 25 Nov - 13:31

Bonjour,
je voudrais être sûre d'une chose au sujet de la règle de Huckel.
Quand on a 2 atomes d'azote dans le cycle par ex, on compte bien 2 doublets non-liants soit 4 électrons ?
dans le poly, on a l'exemple de l'imidazole qui porte 2 doubles liaisons dans son cycle, ainsi que 2 atomes d'azote avec chacun
un doublet non-liant. Cela fait donc 8 électrons au total, donc il ne devrait pas être arômatique, or il l'est bien d'après le poly.
Donc il faudrait ne compter qu'un seul doublet non-liant, d'un seul azote et non pas des 2 ? On aurait ainsi 6 e- donc bien
une molécule aromatique ?
Je ne comprends pas, parce que dans la pyrimidine, on a 2 atomes d'azote dont les doublets non-liants sont tous comptés...
Par avance, merci I love you
Bonne journée.
S.

sisi

Messages : 215
Date d'inscription : 05/04/2018

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Règle de Hückel Empty Re: Règle de Hückel

Message  Gabrielle.G Dim 25 Nov - 15:50

Salut !
Alors en réalité tu fait un peu "comme ça t'arrange" tu peut choisir de prendre en compte les doublets non liants ou pas mais attention, tes électrons doivent toujours rester délocalisé cycliquement :


Dans l'imidazole, si tu comptes tous les électrons délocalisables tu as un total de 8 électrons : 4n + 2 = 8 Impossible pour n = nb entier MAIS si tu ne comptes pas le doublet non liant du N du dessus, il te reste 6 électrons qui sont toujours délocalisé cycliquement --> ta molécule est aromatique

Dans la pyrimidine, tu prends en compte tous tes doublets non liants car au total cela donne 10 électrons et pour n = 2 on a 4 x n + 2 = 10 donc la molécule est aromatique

Un autre exemple du poly : le Furane où si tu comptes les 2 doublets non liants du O tu as 8 électrons délocalisables : pas possible de trouver un n entier correspondant
Tu ne comptes qu'un seul doublet non liant du O --> les électrons restent délocalisés cycliquement et tu trouves n = 1 --> molécule aromatique


Je résume : tu comptes tous tes électrons délocalisables et tu as 2 situations :
- Il existe n entier tel que 4n+2 = nb électrons délocalisés  --> molécule aromatique (cas de la pyrimidine)

- Il n'existe pas de n entier tel que 4n+ 2 = nb électrons délocalisés => tu enlève un doublet non liant pour trouver ton n entier
  A partir de là :
      - Soit tes électrons restes délocalisé cycliquement (cas du Furane ou de l'imidazole)--> tu trouves un n entier possible --> molécule aromatique
      - Soit tes électrons ne sont plus délocalisé cycliquement --> il existe un n entier possible MAIS il n'y a plus de délocalisation cyclique possible --> molécule non aromatique

Dis moi si c'est plus clair sinon je réexpliquerais, bon courage !

Gabrielle.G

Messages : 179
Date d'inscription : 15/10/2017

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Règle de Hückel Empty Re: Règle de Hückel

Message  sisi Dim 25 Nov - 17:37

Merci pour cette réponse détaillée !!! cheers

sisi

Messages : 215
Date d'inscription : 05/04/2018

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Règle de Hückel Empty Re: Règle de Hückel

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