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conjugaison aromaticité

2 participants

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conjugaison aromaticité Empty conjugaison aromaticité

Message  Vic Dim 29 Nov - 22:29

Coucou !
Je ne comprend pas pourquoi le naphtalène est aromatique car si on regarde la molécule de base il n'y a pas de conjugaison: il n'y a pas d'alternance des liaisons pi-sigma-pi. Cependant j'ai bien compris qu'on pouvait délocaliser les liaisons pi mais qu'elle est la règle pour faire cela? Car si on délocalise toutes les liaisons pi une fois à droite, il n'y a toujours pas d'alternance... A-t'on le droit de délocaliser seulement les liaisons pi d'un des 2 cycles dans ce cas (car alors la on obtient une alternance) ? Si non il y a t'il une règle a appliquer pour savoir si une combinaison du double cycle avec des alternances est possible alors que de base il n'y a pas d'alternance ?
Merci d'avance !!

Vic

Messages : 82
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conjugaison aromaticité Empty Re: conjugaison aromaticité

Message  Asticoo Mar 1 Déc - 16:21

Salut !

Si il y a bien alternance :
conjugaison aromaticité Naphta10

Ici, si tu suis la ligne verte, tu alternes pi et sigma sur toute la molécule Wink

J'espère que visuellement ça te parle plus !
Asticoo
Asticoo

Messages : 589
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Message  Vic Mar 1 Déc - 21:25

conjugaison aromaticité Captur11

Oui je vois cela mais comment a partir de cette molécule au dessus, on peut dire qu'elle est aromatique ? je veux dire dans quel sens peut-on délocaliser les liaisons pi pour obtenir la molécule que tu as dessiné?... par exemple si c'était une molécule inconnue comment deviner qu'elle peut a la fois de la forme tel qu'elle est sur la photo et à la fois sur ton schéma?... je ne sais pas si ma question est claire ://

Vic

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conjugaison aromaticité Empty Re: conjugaison aromaticité

Message  Asticoo Mer 2 Déc - 15:07

En fait on s'en fiche de où sont placées les liaisons sur le cycle

Souvent on représente les cycles avec des doubles liaisons de cette façon, pour signifier qu'il y a un effet mésomère, avec délocalisation d'électrons :
conjugaison aromaticité Mzosom10

Donc en fait quand tu représentes les doubles liaisons, c'est un peu comme si tu appuyais sur pause, et que les électrons s'arrêtaient à un endroit Wink

Et sinon si tu veux partir de la forme que tu as donné pour arriver à celle que je t'ai montrée plus haut, tu peux simplement délocaliser les électrons de cette façon :
conjugaison aromaticité Dzoloc10


J'espère que ça répond à ta question Very Happy
Asticoo
Asticoo

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Vic aime ce message

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