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SN2 stéréosélectivité

3 participants

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SN2 stéréosélectivité  Empty SN2 stéréosélectivité

Message  amandine_ctn Mar 1 Déc - 8:49

Salut salut ! 
J'ai une petite question de cours, 
Au cours de la SN2 Kazmareck parle de réaction stéréosélective si le carbone est asymétrique et que la vitesse de réaction dépend donc a la fois du substrat et du nucléophile.
 
Déjà quand il parle de réaction stéréosélective est ce que cela signifie que que le nucléophile ne peut attaquer que du coté opposé du dérivé halogéné ? Car il a mentionné que cette attaque provoquait un changement de conformation, mais si le nucléophile attaque du côté ou le dérivé halogéné se trouve et le "remplace" il n'y a pas de changement de conformation. 

Enfin, autre question , dans les deux Sn on dit que la vitesse de réaction dépend de la formation du carbocation pour la 1 (appelé ordre 1) et du substrat et du nucléophile pour la 2 (appelé ordre 2). Je ne comprends pas bien cette notion d'ordre ni pourquoi la vitesse de réaction dépend de ces éléments. 

Merci pour vos réponses !  sunny

amandine_ctn

Messages : 91
Date d'inscription : 22/09/2020

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SN2 stéréosélectivité  Empty Re: SN2 stéréosélectivité

Message  Asticoo Mar 1 Déc - 15:28

Salut !

Concernant la stéréosélectivité : effectivement, le nucléophile ne peut attaquer que du côté opposé au dérivé halogéné. Comme la réaction ne se déroule qu'en une seule étape, le nucléophile attaque au moment où l'halogène part, donc le nucléophile ne peut pas attaquer là où se situe l'halogène, puisqu'il est toujours accroché lorsque l'attaque se fait !
Du coup dans une SN2 c'est forcément du côté opposé, donc il y a forcement changement de configuration Wink

Je te mets cette image qui te permettra peut être de mieux visualiser :
SN2 stéréosélectivité  Captur10


L'ordre d'une réaction permet de définir l'impact des réactifs dans une réaction cinétique. Donc ici, l'ordre de la réaction permet de savoir combien de paramètres influent sur la vitesse de réaction.
Pour une SN1, l'ordre est de 1 car il n'y a qu'un paramètre qui fait varier la vitesse : la formation du carbocation (donc le départ du GP).
Pour une SN2, l'ordre est de 2 car la vitesse varie selon 2 paramètres : la concentration en substrat, et la concentration en nucléophile.


Voilà, j'espère que c'est plus clair pour toi ! Very Happy
Asticoo
Asticoo

Messages : 589
Date d'inscription : 22/09/2017

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SN2 stéréosélectivité  Empty Re: SN2 stéréosélectivité

Message  amandine_ctn Mar 1 Déc - 17:07

C'est super clair ! Merci beuacoup  Very Happy

amandine_ctn

Messages : 91
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Asticoo aime ce message

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SN2 stéréosélectivité  Empty Re: SN2 stéréosélectivité

Message  Vic Mar 1 Déc - 22:26

Hello,
Du coup par rapport à la stéréosélectivité, pourquoi est-il préciser que cela ne se passe que lorsque le carbone est asymétrique ?... Car si j'ai bien compris comme il s'agit d'un alcool 2, le carbone est toujours asymétrique non?... Et pourquoi cela ne ce passerai pas de manière stéréosélective si le carbone n'était pas asymétrique ?
Merci beaucoup Very Happy

Vic

Messages : 82
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SN2 stéréosélectivité  Empty Re: SN2 stéréosélectivité

Message  Asticoo Mer 2 Déc - 13:28

La stéréosélectivité concerne des molécules pour lesquelles on peut distinguer différentes configurations : une config R et une config S
Si tu n'as pas de carbone asymétrique, il n'y a pas cette distinction R/S (un peu comme si R et S étaient une seule et même config), donc les groupements vont changer de place de la même façon, mais ça ne changera rien Wink

Un alcool secondaire est un alcool portant 2 groupements qui ne sont pas des hydrogènes, donc si tu carbone est lié à un groupement OH, un hydrogène et 2 CH3, c'est un alcool secondaire mais le carbone central n'est pas asymétrique, puisqu'il porte deux groupements identiques !

Est-ce que c'est ok pour toi ? Very Happy
Asticoo
Asticoo

Messages : 589
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Vic aime ce message

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