Concours UE1 2012/2013 - Q43

bonjour !

dans la colle de 2012 2013 de chimie orga a la question 43

on deux carbones asymétriques, et j'hésite pour savoir l'ordre de priorité pour déterminer la configuration R ou S

on a l'un des carbones asymétrique qui est relié a un H ( en arrière du plan ) , a un OH ( en avant du plan ) , a un CHO ( dans le plan ) et a un carbone ( dans le plan ) qui lui est relié a un HOH2C ( dans le plan ) a un H ( en avant du plan ) et a un OH ( en arriere du plan )
( j'espere que c'est assez clair )

donc le OH est le groupe prioritaire, le H est le dernier mais j'hésite pour déterminer l'ordre entre le CHO et le C qui est relié aux autre substituants
lequel est le plus lourd ??

merci

Salut!
Alors, tu as raison le H est bien le dernier et le OH est bien le 1er car l'oxygène a le plus gros numéro atomique.
Ensuite tu as le choix entre 2 carbones donc il faut étendre la règle aux substituants de ces 2 carbones.

L'un est lié a 1 carbone, 1 oxygène et 1 hydrogène.
L'autre est lié à 1 oxygène par une double liaison et a un hydrogène. Mais 1 liaison double correspond à 2 liaisons simples donc c'est comme ci ce carbone était lié à 2 oxygène.
Du coup 2 oxygènes sont prioritaires (à cause de leur numéro atomique) par rapport à 1 seul oxygène et 1 carbone.

Voilà j'espère que tu as compris ! 

oui j'ai compris merci beaucoup

Salut,

donc les 2 carbones asymétriques sont de même configuration R ?
Merci