Concours UE1 2012/2013 - Q46 et Q47

Salut,

Dans le QCM 47 on nous demande quel est la molécule la moins déficitaire en électrons parmis:
1) Me-CO-Me
2) Me-CO-H
3) Me-CO-Cl
4) Me-CO-OEt
5) Me-CO-NEt2
6) H-CO-H

Concernant la molécule 4 et la molécule 5 , j'ai vu dans d'autres sujets du forum qu'il y a un effet mésomère donneur et j'aimerai savoir pourquoi sont-ils donneurs?

Comment savoir quelle molécule est la mois déficitaire en électrons parmis la 4 et 5?

Merci d'avance,
bonne soirée

Salut !

Pour résoudre ce type d'exo, il faut d'abord repérer les effets mésomères et inductifs. Il ne faut pas oublier que quand les effets mésomères et inductifs sont de même signe ils s'ajoutent et se complètent. Quand ces effets sont de signes différents en général l'effet mésomère l'emporte sur l'effet inductif sauf dans le cas des halogènes (c'est l'effet inductif qui l'emporte).

Je te conseille de prendre deux couleurs : une pour les effets mésomères et une pour les effets inductifs.

Concernat la molécule 4 tu as :

* un effet inductif donneur due au groupe méthyl
* un effet inductif attracteur du au groupement de chlore
* un effet mésomère donneur du au chlore entourer de 3 doublets non liants qui peuvent fournir des électrons aux carbones.

Ici ton chlore est un halogène, donc c'est l'effet inductif qui l'emporte sur l'effet mésomère et ton carbone sera fortement dépouillé en électron.

Concernant ta molécule 5 tu as :

* un effet inductif donneur de a part du méthyl
* un effet inductif attracteur de la part de l'oxygène
* un effet mésomère donneur de l'oxygène

Ici l'effet mésomère de l'oxygène gagne, donc donc carbone est moins dépouillé en électron.

La molécule 4 est donc plus déficitaire en électron.

voilà k'espère que c'est plus claire

Oui beaucoup plus clair, merci beaucoup