Concours UE1 2014/2015 - Q11

bonjour bonjour
concernant le classement par Température d'ébullition de ces 4 composés :

A    H3C-CH2-F
B    H3C-CH2-OH
C    H3C-CH2-NH2
D    H3C-CH2-CH3

Je dirais :
molécule C est a une fonction amine donc T° ébul supérieure à D qui est un simple alcane linéaire
molécule B est un alcool donc T° ébul supérieure à C et à D
mais que dire de la molécule A qui a un Fluor (Fluor est un hallogène) mais je ne sais pas classer cette molécule concernant la T° d'ébullition.

Mes affirmations sont elles ok ?
et d'avance merci de m'éclairer concernant molécule A.

Bonjour,
Les affirmations sont en effet juste, voici un petit récapitulatif des règles à connaitre :
--> Les températures d'ébullition est beaucoup plus élevées pour les alcools par rapport aux alcanes correspondants car les molécules OH peuvent former des liaisons hydrogène entre elles,
--> Les températures d'ébullition des amines sont intermédiaires entre celles des alcools et celles des hydrocarbures de masses molaires comparables (en effet, les molécules d'amines (primaires & secondaires) peuvent former des liaisons hydrogène entre elles par l'intermédiaire de l'atome d'hydrogène porté par l'azote et de la paire non liante sur cet atome d'azote),
--> Enfin, en ce qui concerne les halogènoalcanes : la température d'ébullition est plus élevée comparée aux alcanes correspondants (en effet l'électronégativité des halogènes induit la présence d'un moment dipolaire, c'est à dire de la présence d'une charge partielle positive sur le C et d'une charge partielle négative sur l'halogène, donc les atomes sont plus difficiles à séparer car les charges de signes opposées s'attirent).
De plus, il y a une élévation de la température d'ébullition quand on passe des dérivés fluorés aux dérivés iodés due à l'augmentation de la polarisabilité des liaisons car les atomes sont de plus en plus volumineux.

Pour récapituler tout cela, voici les groupements et leur température d'ébullition associée dans l'ordre croissant :
Acide carboxylique (HCOOH) > Alcool (C2H5OH) > Amines primaires (C2H5NH2) > C2H5-I (halogénoalcane avec l'iode) > C2H5-F (halogénoalcane avec fluor) > alcanes correspondants (C3H8) > alcènes correspondants

(A noter que pour les alcanes non correspondants, la température d'ébullition diminue avec la présence de ramification et augmente plus la chaine carbonée est longue)

J'espère que les températures d'ébullition sont maintenant plus claires,
Bon Courage

Oui c'est très clair. Merci beaucoup.

Salut,
Par rapport au classement par ordre croissant des températures d'ébullition ce n'est pas le cas dans l'exercice mais si il y avait un cétone ou un aldéhyde où se situairaient ils dans le classement ?
Merci

Salut,
Les cétones et aldéhydes ont une température d'ébullition plus élevée que les alcanes et les alcènes de même masse molaire, mais moins élevée que les alcools, car même si les molécules contenant les fonctions aldéhydes ou cétones ont des forces de cohésion entre les différents composés, ces derniers ne sont pas aussi importantes que celle générées par les ponts hydrogène des alcools.
Après pour classer entre eux aldéhydes et cétones, c'est plus délicat car ils ont une température d'ébullition très proche mais en général, la cétone à une température d'ébullition légèrement plus élevée par rapport à l'aldéhyde.

Ok merci beaucoup