Concours UE1 2014/2015 - Q9

Bonjour,bonjour,
Je me permets de relancer cette question que j'avais mise à la suite d'un sujet plus bas, mais peut être pas visisible de ce fait..
concernant le Mitoxantrone (suite des commentaires déjà donnés sur cette question...)
donc
elle possède 2 fonctions alcool (et non pas 4)
elle possède bien 4 fonctions amine (réponse D)
elle possède un squelette plan étendu formé de 24 (?) atomes : je ne suis pas sûre de ce nombre (ce qui dirait réponse B fausse)
et enfin je ne sais pas combien d'électrons sont impliqués dans le syst conjugué ?
Serait-il possible de me confirmer si mes mes affirmations sont ok et de m'expliquer pour mes 2 questions ?
merci d'avance...

Bonsoir,



Oui, la molécule possède 4 fonctions amines, 2 fonctions alcool & 2 fonctions énol,

--> Un système conjugué est la présence d'une liaison sigma entourée par une liaison n ou une liaison pi (n-sigma-pi, pi-sigma-pi...).
Ainsi, les atomes faisant parti du système conjugués sont ceux portant la liaison non liante ou ceux participant à la liaison sigma ou pi du système conjugué.
Les électrons faisant partis du système conjugué sont ceux pouvant se déplacer par effet mésomère au sein de ce système conjugué, c'est à dire les 2 électrons d'une liaison pi ainsi que les 2 électrons d'un doublet non liant.
Le système conjugué est plan du fait de ce déplacement d'électron qui lui confère une grande stabilité.
--> Le système plan correspond au système conjugué auquel on ajoute tous les atomes liés au dernier atome faisant parti du système conjugué : en effet, on peut bien comprendre que si un atome est lié à un système plan, ce dernier aura du mal à se placer autrement que dans ce plan ci (par exemple :le carbone lié à l'azote faisant parti du système conjugué se situera dans le plan, cependant les 2 liaisons hydrogènes de ce carbone ne seront pas dans le plan et seront respectivement en avant & en arrière du plan).

Voila, en espérant que ces explications sont claires,
Bon courage

Salut bonsoir
Oui c'est archi clair... sympa d'avoir rajouté le schéma ; j'ai tout compris.
Merciiii bcp.

Coucou ESt ce qu' a le droit de faire des changements pour faire apparaître un système conjugué. Je m'explique : si on a C simple liaison C double liaison O on peut le transformer en C double liaison C simple liaison Osi cela nous arrange et au sin dire que le doublet non liant de les deux O doublements liés ici font partis du système plan?
Merci d.avance

Oula tu te poses trop de questions ^^.
Mais non ça ne fonctionnerait pas car tu gagnerais peut etre les doublets non liants que tu vises, mais tu perderais des électrons dans ton système conjugué à d'autres endroits, car ça va impliquer un changement de toutes tes liaisons, et si tu enlèves une double liaison au niveau de l'oxygène tu la retrouveras surement au niveau des azotes et dans ce cas ce sont les doublets des azotes qui ne vont plus compter. Enfin bon comme tu peux comprendre c'est un cycle. Dans toutes les formes mésomères possibles tu auras toujours le m^me nombre d'électrons qui se baladent dans ton système conjugué

Salut ! 

Avec le même raisonnement que sur le schéma du dessus, j'arrive à la conclusion que la réponse B " la mitoxantrone possède un squelette plan étendu formé de 30 atomes ou plus" est vraie mais dans la correction donnée par les tuteurs elle n'est pas compté juste, est ce qu'il y a quelque chose que je n'aurais pas vu ou pas bien compris ? 
Merci d'avance ! 

coucou
comment différentier la fonction énol d'une fonction phénol? j'aurais dit que c'est phénol mais ce n'est pas ça... pouvez vous m'éclairer?
merci bcp!

Salut,
je relance parce que j'aurais mis la réponse B juste, sauf qu'elle ne l'est pas dans la correction...
Du coup je comprends pas trop...

Merciii

Salut !

C'est bien des fonctions phénol et la B devrait être juste comme montre le schéma du dessus

Déso pour ces erreurs bon courage !