Concours UE1 2013/2014 - Q48

Salut salut!
Donc voici le QCM en question:
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On voit bien que c'est une hydroboration, donc avec effet anti-Markovnikov, mais je ne sais pas quelle molécule choisir entre la 13 et la 14? J'aurai surement opté pour la 13 au concours, parce que dans le mécanisme réactionnel du cours, le méthyl reste exactement à la même position tout au long de la réaction, donc j'aurais laissé le méthyl vers le haut (donc molécule 13) mais je ne suis pas sûre.. Est-ce qu'il serait possible de me confirmer?
Merci!

Bonjour  

Je me permets de relancer le sujet  

Pour moi ce serait la molécule 11 ou 12. Comme c'est une addition anti, alors le OH se place sur la carbone le moins substitué. 

Et par intuition je dirais plutot la 12 car le OH est en position équatorial donc plus stable? 

Merci de votre réponse

Salut !

Est ce qu'un tuteur pourrait apporter une réponse à ce QCM please

Je suis d'accord avec Wendy, c'est entre la 11 et la 12 car on a un effet anti Markovnikov du coup OH sur le C le moins substitué mais comment on fait la différence pour la position du OH ?

Merci d'avance !

Hello.

Alors en effet il s agit d'une hydroboration donc la réaction suit un effet anti Markovnikov donc le OH va se placer sur le carbone le moins substitué (celui du bas)
Le choix se fait entre les molécules 11 et 12. Pour choisir entre les deux on sait qu il s agit d'une syn addition c est à dire que BH3 (qui ne donnera plus qu un H à la fin) et OH se placent du même côté.
J opterais donc pour la molécule 11 ou le OH et le H sont tous les deux vers le bas.

Poutoux et bon courage !

Merci beaucoup !

Bonjour , je ne comprend pas pourquoi il ne s'agit pas de la molécule 12 car les substituants les plus importants sont tous les deux en équatorial, c'est donc plus correct que la molécule 11? Je me trompe surement mais je ne comprend pas pourquoi... merci d'avance

Salut !

C'est parce qu'il s'agit d'une syn addition, donc le H de BH3 et le OH se fixent forcément du même côté !
Or le mécanisme suit la règle anti-Markovnikov, donc le OH se fixe sur le carbone le moins substitué.

Mais inutile de te prendre la tête avec ça, l'hydroboration ne fait pas partie des mécanismes au programme cette année