Concours UE1 2015/2016 - Q14 et Q15

Salut ! J'ai un peu de mal avec les 2 dernières questions de chimie organique...

Les énoncés sont :



je n'arrive pas à trouver l'ordre des réactions, pour la 14, comme on est sous catalyse acide, donc un proton H+, pour moi ce proton va sur l'oxygène en double liaison de l'acide acétique en premier, donc on obtient la 11 en premier, mais pour les 2 suivantes je ne sais pas comment faire...

et la question 15 je ne comprend pas non plus, les réactions ne sont pas trop mon fort...

Merci d'avance !!

Rebonjour

Je "relance" le sujet.. je ne comprend vraiment pas comment obtenir tous les intermédiaires dans l'ordre... si quelqu'un pouvait m'éclairer ça serait super sympa !

Coucou,

QCM 14:

Tout d'abord il faut regarder quelles molécules sont mises en jeu: ici un alcool et un acide carboxylique. Il faut apprendre son cours pour savoir quelle type de réaction appliquer. Je te met la diapo correspondante.
https://drive.google.com/open?id=0B4kCwJzxFKX9TUNXT0x6U2laZDQ

D'après le cours un acide carboxylique et un alcool donne un ester déjà ça oriente ta réponse sur le fait que le composé 12 est le composé final.

Après il faut apprendre les principales étapes de la réaction. Je t'ai fait un corrigé détaillé:
https://drive.google.com/open?id=0B4kCwJzxFKX9a2p4Y0xOdGxldEU

La bonne réponse est donc la B.

Le jour du concours ce n'est pas la peine de tout redessiner sur une feuille, pour aller plus vite je te conseille de bien comprendre le mécanisme et d'apprendre vmt les étapes clés car ici ce sont celles qui sont demandées.

J'espère que ça t'a aidé. Bon courage.

Merci beaucoup pour ta correction détaillée c'est très gentil !!

Mais je crois qu'on n'a pas encore fait ce chapitre en fait .... donc les réactions au concours sont forcément des mécanismes qu'on aura vu en cours?

Merci beaucoup pour ta correction détaillée c'est très gentil !!

Mais je crois qu'on n'a pas encore fait ce chapitre en fait .... donc les réactions au concours sont forcément des mécanismes qu'on aura vu en cours?

Oui ce sont toujours des réactions vues en cours.

Merci beaucoup pour ton aide !!

Bonjour,

Pour le QCM 15 je trouve la réponse A par contre je me demandais quel est serait le composé final après le composé 16 car je pense pas que le composé final soit un carbocation.
Dans l'énoncé il le précisé que le composé final est un acétal.

Est ce que le groupement OH terminal va venir former un cycle au niveau du carbocation ?

merci

Coucou,

En effet la bonne réponse est bien la A.

En fait une fois que ton hémiacétal (composé 15) est formé, comme la réaction se fait dans un milieu acide (sinon l'éthylène glycol n'est pas actif) le -OH riche en e- réagit avec un H+ pour donner le composé 16. Le groupe H2O est un groupe qui part très facilement ce qui nous donne le composé 16 (c'est la déshydratation).
En effet la molécule ne reste pas sous forme de carbocation (pas assez stable) donc elle réagit de nouveau avec une molécule d'éthylène glycol pour donner un acétal et la réaction se passe comme pour former l'hémiacétal.

Je te donne le lien de la correction détaillée: https://drive.google.com/open?id=0B4kCwJzxFKX9UVNxSVJSOTV3SG8

Bon courage !!

ok merci

Pourtant dans l'énoncé il était écrit que une molécule d'acétone réagit avec une molécule d'éthylène glycol (et non 2) pour donner une molécule d'acétal et une molécule d'eau ?