Concours UE1 2015/2016 - Q8

Bonjour,
"C6H5NH2 est plus basique que C6H5CONH2"
Est ce que cette proposition est vraie? j'ai un doute parce que l'amine a un effet mésomère moins étendu, mais le cours dit que la basicité de l'amide est surtout donnée par le O, dont les doublets sont ici libres (pas dans la conjugaison)

L'oxygène apportera un effet -I et agrandit le système mésomère comparé à la première molécule.
Plus une molécule est enrichi en électron plus elle sera basique. Hors l'azote va subir l'effet inductif de l'oxygène. Et d'autres part le but de cet azote c'est que son doublet d'électron lui appartienne en propre, cependant comme il est engagé dans la mésomérie cela va réduire sa basicité.

PS: dans le cours on te parle des réactions qui vont attirer un proton sur le O, ici tu compares deux molécules qui ont en commun l'azote, tu cherches donc un côté basique sur cet azote

Je ne sais pas si c'est très clair n'hésite pas à me le dire si ce n'est pas le cas. Bon courage

Merci beaucoup j'ai tout compris! Je ne savais pas qu'il fallait se focaliser sur les azotes