Exercice ED sur la spectroscopie RMN

Bonjour, sur le deuxième ED que nous avons à faire en physique chimie il y a un exercice sur la détermination de formule développée à partir de spectres RMN. J'ai compris que le nombre de pic d'un groupe correspondait au nombre de protons du groupe voisin + 1 (ex: si j'ai un ensemble à trois pics ou triplets, la molécule voisine sera du CH2), j'ai compris que le déplacement en ppm augmentait à proximité d'un atome électronégatif et j'ai compris qu l'intégrale d'un groupe donnait le nombre de protons de celui (une intégrale à 3 signifie que le groupe est CH3 par exemple). Et pourtant lorsque j'associe tout ça je n'arrive pas à avoir une molécule conforme, les liaisons ne correspondent pas avec les atomes d'hydrogène. Comment peut-on déterminer le nombre de liaisons des carbones et autres atomes et comment fait-on pour déterminer si la molécule est symétrique? Y-a-t-il des astuces?

Sur l'ED (que je n'arrive pas à joindre en photo), il y a une molécule de C(9)H(20) avec un premier massif à 3 pics et un deuxième massif avec un déplacement plus important à 4 pics. Comment je fais pour déterminer la formule développée de cette molécule?
Merci pour la réponse!!

Coucou, alors je vais essayer de te répondre mais c'est un peu difficile à l'écrit. Sinon tu redemanderas en tuto !
J'ai vu ton ED, tu dois analyser toutes les données que l'on te donne :
- Tu as 2 signaux donc 2 groupes de protons équivalents.
- Ton 1er signal comporte 4 pics donc le 1er groupe de protons équivalents comporte 3 protons voisins.
- Ton 2ème signal comporte 3 pics donc le 2ème groupe de protons équivalents comporte 2 protons voisins.
- 1 des 2 groupes de protons équivalents est moins blindé que l'autre car l'un des 2 signaux est déplacé vers les faibles blindages.
- Enfin par rapport à la courbe d'intégration, tu vois que pour le signal de droite la courbe est 1,5 fois plus haute que pour le signal de gauche donc tu auras 1 groupe de protons avec 1,5 fois plus de protons.
On te dit qu'il y'a 20 protons, la seule solution c'est d'avoir un groupe à 8 protons et l'autre à 12 (car 8x1,5=12)

Tu vois ensuite qu'il y a que 2 groupes de protons équivalents pour 20 protons !! La seule possibilité c'est d'avoir une symétrie dans ta molécule, de sorte à ce que les CH2 reliés à un même carbone soient équivalents et aient le même environnement chimique.
Tu dois penser à une molécule qui n'est pas linéaire mais au contraire symétrique avec des ramifications !
Voilà Bon courage