Eliminations

Bonjour !!

Si j'ai bien compris, l'élimination E1 est différente de l'élimination E2, dans le cas où la première est favorisée par un solvant polaire et protique, et la deuxième par des bases fortes ?

Serait-il possible d'avoir des exemples de solvants polaires et protiques ? Et qu'est ce exactement ?

Concernant les bases fortes, il s'agit bien de bases se dissociant totalement dans l'eau, par exemples KOH, NaOH ou encore Ca(OH)2 ?

Merci d'avance pour vos réponses

Bonne journée,
Pauline

Coucou,

* Solvant polaire: un solvant polaire est un solvant constitué de molécules possédant des liaisons polarisées et dont le barycentres des charges partielles + est différent de celui des charges partielles -. Par exemple l'eau est un solvant polaire: les liaisons O-H sont polarisées et comme la molécule est coudée le barycentre des charges partielles n'est pas le même Pas de panique tu n'est pas censée le savoir comme ça L'acétone, l'éthanol sont aussi des solvants polaires par exemple.

* Solvant apolaire: un solvant apolaire c'est un solvant possédant des molécules qui n'ont pas de liaisons polarisées ou dont les barycentres des charges partielles + et - sont identiques. Par exemple le CCl4 est apolaire car même si les liaisons C-Cl sont très polarisées le barycentre des charges est le même. Le cyclohexane est un solvant apolaire car il ne possède pas de liaisons polarisées.



Dans les solvants polaires on distingue ensuite ceux qui sont protique et aprotique :
* Solvant protique: un solvant est protique s'il peut former des liaisons hydrogènes. Ce sont des molécules dont le H est lié à un hétéroatome tel que le O ou le N. Les solvants protiques sont donc capables de protonner un anion, ils sont très ionisants (pouvoir séparateur élevé). Exemples: eau, alcool, acides carboxyliques, ammoniac, amines primaires et secondaires

* Solvants aprotiques: un solvant aprotique ne possède pas d'atome d'hydrogène  acide c'est à dire que le H part très difficilement car il n'est lié qu'à des C. Par exemple : le DMSO, CH3CN, DMF...

(Il y a aussi des solvants aprotiques apolaires : ils sont incapables de former des liaisons H et sont donc peu ionisants.)

Donc par rapport à tes réactions d'éliminations:
* E1 : elle se déroule en 2 temps. Le premier temps est la rupture de liaison C-X qui est donc favorisé par un solvant polaire et protique qui va venir polariser d'avantage la liaison et favoriser le départ du nucléofuge (X). Le 2e temps consiste à l'attaque d'une base qui arrache le H.

* E2: elle se déroule en 1 seul temps. La base doit donc être forte et concentrée pour arracher le H (exemple : la soude OH-, les alcoolates RO-, les amidures NH2-...). Il est ici important que la base soit forte par rapport à E1 il faut juste une base faible ou forte.

Une base est une molécule ayant la capacité d'accepter un proton H+ donc plus ta base est forte et plus il lui sera facile de récupérer le H de la liaison C-H. Donc oui il s'agit d'une molécule se dissociant totalement lors de sa réaction avec l'eau. Tes exemples sont corrects

Bon ma réponse est un peu longue, j'espère que ça t'a aidé.
Bon courage

Oh merci beaucoup pour cette réponse Marianne, c'est tout bon maintenant !!