chimie orga : conf de Fischer, conf absolue R S

Bonjour,
-je ne comprends pas comment on fait pour trouver la configuration de Fischer à partir de celle de Cram.
Que doit-on mettre à droite, à gauche ?

-Pour la configuration absolue R/S, si j'ai une molécule avec un C * asymétrique relié à: C*-ClCH3H
OH
COOH
Quel est l'ordre de priorité ?

-Je ne comprends pas non plus comment on fait pour savoir si une molécule est un inverse optique ou non.

Merci beaucoup d'avance !

Tu regarde d'abord le carbone le plus oxydé : le moyen le plus simple est de regarder le nombre de liaison qu'il fait avec un atome d'oxygène. Un carbone -CHO a 2 liaison avec O, un -CHOH une seul, le CHO est donc plus oxydé. Cette technique n'est vrai que pour les cas très simple, sinon il faut proceder comme décrit dans le poly de chimie générale, Chapitre 1, paragraphe III, page 4.

Ce carbone le plus oxydé tu le place en haut. Ensuite, selon la formule de crane, tu as des liaison "verticales" (qui regarde en haut ou en bas) ou "horizontales" (à gauche et à droite), qui elles même peuvent être en avant ou en arrière du plan.
Tu dois orienter la molécule dans la configuration de cram de façon à obtenir les liaisons "verticales" en arrière du plan. Logiquement, tu dois obtenir alors les liaisons "horizontales" en avant du plan.
Une fois cette étape fais, tu regarde le carbone le plus en bas de ta chaine carboné, le coté (droite ou gauche) de ton -OH t'indique l'appartenance à la série L ou D (L à Gauche, comme Left, et D à Droite). Et pour la représentation de Fischer, tu change toute les liaisons en 3D par des liaisons en 2D.

Je comprends pas ta 2eme question... Je sais que représenter des molécule est pas hyper pratique avec un clavier d'ordi...et que suivant l'ordi d'ou tu lis le message on peut lire différents truc selon la taille de l'écran...que viennent faire OH et COOH la ? Tu pourrais réécrire ta molécule stp ?

Lorsque l'on éclaire une molécule avec un carbone asymétrique, on observe un mouvement de rotation de cette molécule, noté l et d (petit "l" et petit "d", qui non rien à voir avec L et D) en fonction du sens de cette rotation, avec la mesure de l'angle de rotation (comme détaillé en bioch' pour les sucres). 2 inverse optique seront 2 molécules identique mais qui pivote de sens opposé lorsqu'on les éclaires. Cela s'explique tout simplement par la différence de configuration de leur carbone assymétrique : l'un sera S et l'autre R.

Merci bien mais ce que je ne comprends pas ds ma Question 1 c'est comment on fait pour placer le s substituants horizontaux (a gauche, a droite ?) ds la conf de Fischer.
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Pour ma 2ème question je me demandais en fait sur une representation de Cram, quelest l'ordre de priorité des substituants DU c* : est-ce d'abord ClCH3OH puis COOH puisOH ?
ou autre chose ?
Merci d'avance,
Lollipop

Et bien à partir de la conf de cram tu fais comme décris,que tu orientes correctement la molécule tu aura justement les constituants qui vont être du bon côté, à droite ou à gauche; tu aura juste à remplacer les traits 3D de ta liaison par un trait normale :p Je sais pas si j'arrive à me faire comprendre...

ClCH3OH ? Normalement Cl ne peut faire qu'une seule liaison, je vois pas comment il peut exiter un groupe ClCH3Oh relié à un carbone assymétrique.

Sinon tu dois classer les liaisons selon le numéro atomique des atomes.
Imaginons que tu ais disons un carbone avec Cl, CH3OH, COOH et OH (donc 4 groupes !)
Cl est le plus lourd, il est numéro 1
Puis O est plus lourd que les 2 autres carbone. Le groupe OH sera donc numéro 2
Puis pour départager CH3OH et COOH tu regardes les autres atomes reliés aux C :
Pour CH3OH tu as : 3H et 1 O
Pour COOH tu as : 1 O et 1 O relié par une double liaison, qui compte donc 2 fois. Résultat : 3 O
Les 3 O de COOH "battent" le 1 O de CH3OH.
COOH numéro 3 et CH3OH numéro 4.

Bonjour,

Mais pour la représentation de Fisher, comment fait-on si on a une molécule avec une cétone et une aldéhyde aux extrémités opposées de la plus longue chaine carbonée ? Comment sait-on entre la cétone et l'aldéhyde lequel est plus oxydé ?

Vos explications étaient très claires en tout cas, merci.

Bon Dimanche,
Higgs Boson

Salut !
Une cétone ne peut pas être à l'extrémité de ta chaine carbonée

De plus, la configuration Fischer est pour les carbones asymétriques il faut donc 4 substituants différents et si il y a une cétone tu n'as que 3 substituants différents

Les fonctions oxydées qui se trouvent aux extrémités d'une chaine carbonée sont : les acides > aldéhydes > alcools

Bonjour,

Ah oui, je n'avais pas fait le lien entre le carbone asymétrique et la cétone
Ok merci !

Bonne semaine

Higgs Boson

Salut !

Je rebondis sur le sujet car je ne comprend pas ton classement pour les éléments oxydés. Monsieur gaufrer a donné le classement selon l'ordre d'oxydation: méthane -> alcane -> alcool -> aldéhyde -> acide carboxylique

COOH correspond à un acide carboxylique non? Du coup pourquoi il n'est pas prioritaire par rapport au OH ? Car un acide est plus oxydé qu'un alcool!?

Coucou

Les deux classements sont les mêmes mais juste pas le même sens: du moins oxydé au plus oxydé on a bien
Alcane < Alcool < Aldéhyde < Acide carboxylique.

Je te met une image qui permet de mieux comprendre je trouve :
https://drive.google.com/open?id=0B4kCwJzxFKX9TjFPWXpBeWNRWjQ

Bon courage

D'après le graphique ce serait donc COOH plus oxydé que OH donc prioritaire sur le OH non

Qu'est ce que tu entends par "prioritaire" ?

Oh pardon je me suis embrouillée entre configuration R et S et configuration de Fischer!

Donc si on prend les configurations R et S, OH est "avant" COOH, et si on prend la configuration de Fischer, entre COOH et OH on placerait COOH en haut comme c'est le plus oxydé?

Mais dans le cas de R et S je ne comprend pas trop pourquoi OH est avant en fait.. car sur COOH on a un OH + un double liaison O donc pourquoi il ne serait pas avant?

Attention la configuration de Fischer et R et S n'ont rien à voir.

Dans la configuration de Fischer il faut juste placer le groupe le plus oxydé en haut -> l'ordre est celui que je t'ai donné.

Dans la configuration R et S tu classes les substituants en fonction de leur Z (numéro atomique) donc si tu as un carbone* lié à un -OH et à un -COOH le groupe OH sera prioritaire car le O a un Z ( 8 ) > au Z du carbone (6). Pour classer les substituants il y a 3 règles:
           1) On classe par Z le plus grand
           2) Si deux liaisons mènent à un même atome on étend la règle 1 aux liaisons suivantes
           3) Une double liaisons vaut pour 2 liaisons, une triple liaison vaut pour 3 liaisons.

Nous reviendrons sur ce point de cours à l'Orga'tour de mercredi (13h  )

Bon courage