Concours UE1 2014/2015 Q16

Coucou!
J’ai un peu de mal avec cette question.... Vu que c’est un alcool et une cetone (enfin je n’en suis pas sure) je pense que ça fait un acétal donc je dirais d’abord le 15 mais après j’hesite... je dirais que le H2O peut partir facilement donc que ça ferait 15, 16 puis 17?
Pouvez vous m’aider? Merci beaucoup

Salut,
Je me permet de relancer le sujet



Je n'arrive pas à comprendre comment se déroule la réaction avec le méthanol (cad passer de la molécule 15 à 16), serait-il possible d'avoir un petit coup de pouce s'il vous plaît ?

Merci d'avance

Coucou,

Voici quelques pistes et si tu veux j'ai dessiné la réaction !

1. Le O de ton méthanol n'est pas assez nucléophile pour s'ajouter sur ta molécule à l'état de base. Mais comme tu es sous catalyse acide, ce qui veux dire que tu as des H+ dans ton milieu, le O de ta liaison CO de la molécule fais une liaison avec un H+. Il est donc chargé positivement (molécule 15). Comme il est plus électronégatif que le C auquel il est lié, il attire à lui les deux électrons de la liaison double : c'est maintenant le C qui est chargé positivement avec en plus une case vacante. Le O du méthanol peut maintenant s'y lier (molécule 17).

2. Ensuite tu as l'intervention d'une deuxième molécule de méthanol : les premières étapes sont les mêmes avec formation d'une liaison entre le O et H+. Tu obtiens ensuite la molécule 17 : ici, le O récupère les électrons d'une liaison simple donc se sépare de sa molécule sous forme d'eau. Ensuite, le deuxième méthanol se lie ...

J'espère que tu arriveras mieux à la faire maintenant, si besoin je t'envoies la réaction
Bon courage

Salut,

Déjà merci beaucoup pour les explications détaillées
Je me permet de poser une autre question un peu bête peut-être parce que je bloque en fait sur l'ajout du 1er méthanol. Est -ce que on ajoute juste le O du méthanol sur le carbone case vacante de la molécule 15 et donc on a un CH3+ qui se promène à côté tout seul ou le méthanol se lie à la molécule 15 via l'oxygène ??



Merci beaucoup

Deuxième proposition
C'est le méthanol en entier qui se lie via le O (riche en électrons) à la case vacante du carbone chargé + (pauvre en électrons). Tu ne peux pas le séparer du reste de la molécule comme ça

N'hésite pas si tu as encore des questions ...