CC 2017-2018 Q10

Salut,


Je n'arrive pas à réponde à cette question :

 

Réponse B ? On compte les 6 électrons des doubles liaisons + le groupement OH ?
Réponse E ? Si la liaison C-O en position 3 fait partie du système conjugué, elle serait plus courte que la liaison C-O en position 17 ?
Par quel moyen peut-on savoir quels atomes font partie du squelette plan ?

Merci d'avance ! 

Salut
Oui il faut compter le doublet non liant de l'oxygène et ça fait donc 8 électrons
Et en effet, en position 3 la liaison est plus courte car on peut faire une forme limite laissant apparaitre une double liaison et elle est donc plus courte.
Pour voir le plan faut regarder l'hybridation du carbone. Tu sais que si il est sp3 il fera un tétraèdre et n'est donc pas dans le plan. Pour l'oxygène, qu'il soit sp3 ou sp2 il est dans le plan également!
En gros tu dois aussi t'aider de la règle de Gillepsie pour voir comment sont disposer les atomes et tu peux donc voir ce qui est dans le plan ou non
Je sais pas si j'ai été assez clair?

C'est beaucoup plus clair, merci !

Du coup si j'ai bien compris, l’œstradiol possède un squelette plan étendu formé de 13 atomes exactement. C'est bien ça ?

Coucou,

Pour moi c'est bien 13 atomes Il ne faut pas oublier le H porté par l'atome d'oxygène !

Bon courage

Coucou,
je me permets de remonter car j'ai une petite question : pour la proposition B, on a bien 8 électrons dans le
système conjugué car on prend en compte un doublet non-liant de l'oxygène, mais pourquoi ne pas considérer également
le 2ème doublet non-liant (car l'oxygène a 6 électrons de valence) ?
Merci

Salut !

Dans un système conjugué tu considères les électrons pi et n séparés par une liaison simple, or ici les deux doublets non-liants de l'oxygène ne sont pas séparés par une liaison sigma

Tu as donc les électrons pi de ta double liaison, puis une liaison simple C-O puis un doublet non liant sur l'oxygène !

Je ne sais pas si c'est clair ?

D'accord, merci beaucoup, c'est bien clair !

Salut! Je ne comprend pas pourquoi il faut compter le H relier à l'O pour le squelette plan?
Merci !

Salut !

Pour ton système plan, tu comptes tous les atomes impliqués dans le système conjugué + leurs substituants directs.
Ici, ton O appartient au système conjugué (grâce à ses doublets non-liants) et appartient donc au système plan.
Le H est directement lié au O, donc il appartient également au système plan (bien qu'il ne fasse pas partie du système conjugué).

Est-ce que tu arrives à visualiser ?

Ahh d'accord, je ne compensais pas que l'O appartenait au squelette plan grâce à ces doublets non liants. Merci beaucoup

coucou, 

je ne comprends pas comment grâce à la règle de gillepsie on peut savoir si la liaison C-O en position 3 est plus courte que la liaison C-O en position 17..

Merci d'avance et bonne soirée 

Salut !
Non en fait c'est juste que ton O en position 3 appartient à un système conjugué donc ses électrons seront délocalisés
On peut écrire une forme mésomère où il aura une double liaison

= il y a plusieurs formes mésomères possibles avec une liaison simple ou une liaison double selon la forme choisit
Ta liaison C-O aura donc un caractère intermédiaire entre liaison simple et double --> elle sera plus courte qu'une liaison qui est purement simple (comme en position 17)

je reprécise qu'une liaison double est plus courte qu'une liaison simple


La règle de Gillespie ne t'aide pas à ce niveau, elle t'aide pour connaitre la disposition des atomes (et donc ton squelette plan)

Dis-moi si c'est plus clair, bon courage !

oui beaucoup plus claire ! merci bcp pour ton aide 

Holà,
Une liaison double est plus courte qu'une liaison simple d'accord
Mais un atome plus substitue aura une liaison plus courte qu'un atome moin substitué n'est ce pas ?

Or ici le C17 est substitue par un OH + H en plus des 2 C du cycle
Tandis que le C3 n'est substitue que par le OH

Et puis pour ce ne serait pas possible que le doublet non liant du O lié au C17 se déplace pour former une liaison double ?

Pouvez vous m'aider

Ici c'est tout simplement l'effet mésomère qui raccourcit la liaison C-O du carbone 3, et comme il a effet mésomère, la liaison est soit simple soit double (figure de résonance). Donc la longueur est entre celle d'une liaison simple et celle d'une liaison double.
Donc cette liaison est plus courte que la liaison C-O en 13 car cette dernière n'est pas impliqué dans un système mésomère.

Bon courage