Règle de Hückel
2 participants
Tutorat Licence Santé Lille Catho :: L1 - Chimie, Chimie Organique, Chimie Structurale, Génétique et Biochimie :: Questions de cours et d'ED :: CHIMIE ORGANIQUE
Page 1 sur 1
Règle de Hückel
Bonjour,
je voudrais être sûre d'une chose au sujet de la règle de Huckel.
Quand on a 2 atomes d'azote dans le cycle par ex, on compte bien 2 doublets non-liants soit 4 électrons ?
dans le poly, on a l'exemple de l'imidazole qui porte 2 doubles liaisons dans son cycle, ainsi que 2 atomes d'azote avec chacun
un doublet non-liant. Cela fait donc 8 électrons au total, donc il ne devrait pas être arômatique, or il l'est bien d'après le poly.
Donc il faudrait ne compter qu'un seul doublet non-liant, d'un seul azote et non pas des 2 ? On aurait ainsi 6 e- donc bien
une molécule aromatique ?
Je ne comprends pas, parce que dans la pyrimidine, on a 2 atomes d'azote dont les doublets non-liants sont tous comptés...
Par avance, merci
Bonne journée.
S.
je voudrais être sûre d'une chose au sujet de la règle de Huckel.
Quand on a 2 atomes d'azote dans le cycle par ex, on compte bien 2 doublets non-liants soit 4 électrons ?
dans le poly, on a l'exemple de l'imidazole qui porte 2 doubles liaisons dans son cycle, ainsi que 2 atomes d'azote avec chacun
un doublet non-liant. Cela fait donc 8 électrons au total, donc il ne devrait pas être arômatique, or il l'est bien d'après le poly.
Donc il faudrait ne compter qu'un seul doublet non-liant, d'un seul azote et non pas des 2 ? On aurait ainsi 6 e- donc bien
une molécule aromatique ?
Je ne comprends pas, parce que dans la pyrimidine, on a 2 atomes d'azote dont les doublets non-liants sont tous comptés...
Par avance, merci
Bonne journée.
S.
sisi- Messages : 215
Date d'inscription : 05/04/2018
Re: Règle de Hückel
Salut !
Alors en réalité tu fait un peu "comme ça t'arrange" tu peut choisir de prendre en compte les doublets non liants ou pas mais attention, tes électrons doivent toujours rester délocalisé cycliquement :
Dans l'imidazole, si tu comptes tous les électrons délocalisables tu as un total de 8 électrons : 4n + 2 = 8 Impossible pour n = nb entier MAIS si tu ne comptes pas le doublet non liant du N du dessus, il te reste 6 électrons qui sont toujours délocalisé cycliquement --> ta molécule est aromatique
Dans la pyrimidine, tu prends en compte tous tes doublets non liants car au total cela donne 10 électrons et pour n = 2 on a 4 x n + 2 = 10 donc la molécule est aromatique
Un autre exemple du poly : le Furane où si tu comptes les 2 doublets non liants du O tu as 8 électrons délocalisables : pas possible de trouver un n entier correspondant
Tu ne comptes qu'un seul doublet non liant du O --> les électrons restent délocalisés cycliquement et tu trouves n = 1 --> molécule aromatique
Je résume : tu comptes tous tes électrons délocalisables et tu as 2 situations :
- Il existe n entier tel que 4n+2 = nb électrons délocalisés --> molécule aromatique (cas de la pyrimidine)
- Il n'existe pas de n entier tel que 4n+ 2 = nb électrons délocalisés => tu enlève un doublet non liant pour trouver ton n entier
A partir de là :
- Soit tes électrons restes délocalisé cycliquement (cas du Furane ou de l'imidazole)--> tu trouves un n entier possible --> molécule aromatique
- Soit tes électrons ne sont plus délocalisé cycliquement --> il existe un n entier possible MAIS il n'y a plus de délocalisation cyclique possible --> molécule non aromatique
Dis moi si c'est plus clair sinon je réexpliquerais, bon courage !
Alors en réalité tu fait un peu "comme ça t'arrange" tu peut choisir de prendre en compte les doublets non liants ou pas mais attention, tes électrons doivent toujours rester délocalisé cycliquement :
Dans l'imidazole, si tu comptes tous les électrons délocalisables tu as un total de 8 électrons : 4n + 2 = 8 Impossible pour n = nb entier MAIS si tu ne comptes pas le doublet non liant du N du dessus, il te reste 6 électrons qui sont toujours délocalisé cycliquement --> ta molécule est aromatique
Dans la pyrimidine, tu prends en compte tous tes doublets non liants car au total cela donne 10 électrons et pour n = 2 on a 4 x n + 2 = 10 donc la molécule est aromatique
Un autre exemple du poly : le Furane où si tu comptes les 2 doublets non liants du O tu as 8 électrons délocalisables : pas possible de trouver un n entier correspondant
Tu ne comptes qu'un seul doublet non liant du O --> les électrons restent délocalisés cycliquement et tu trouves n = 1 --> molécule aromatique
Je résume : tu comptes tous tes électrons délocalisables et tu as 2 situations :
- Il existe n entier tel que 4n+2 = nb électrons délocalisés --> molécule aromatique (cas de la pyrimidine)
- Il n'existe pas de n entier tel que 4n+ 2 = nb électrons délocalisés => tu enlève un doublet non liant pour trouver ton n entier
A partir de là :
- Soit tes électrons restes délocalisé cycliquement (cas du Furane ou de l'imidazole)--> tu trouves un n entier possible --> molécule aromatique
- Soit tes électrons ne sont plus délocalisé cycliquement --> il existe un n entier possible MAIS il n'y a plus de délocalisation cyclique possible --> molécule non aromatique
Dis moi si c'est plus clair sinon je réexpliquerais, bon courage !
Gabrielle.G- Messages : 179
Date d'inscription : 15/10/2017
Re: Règle de Hückel
Merci pour cette réponse détaillée !!!
sisi- Messages : 215
Date d'inscription : 05/04/2018
Sujets similaires
» regle de l'octet
» Règle de Markovnikov
» QCM 6 L1 ( règle de prescription )
» Règle de markovnikov
» Règle de Klechlowski
» Règle de Markovnikov
» QCM 6 L1 ( règle de prescription )
» Règle de markovnikov
» Règle de Klechlowski
Tutorat Licence Santé Lille Catho :: L1 - Chimie, Chimie Organique, Chimie Structurale, Génétique et Biochimie :: Questions de cours et d'ED :: CHIMIE ORGANIQUE
Page 1 sur 1
Permission de ce forum:
Vous ne pouvez pas répondre aux sujets dans ce forum