Réacion de Markovnikov

Bonjour,
J'aimerais savoir si la réaction qui suit la règle de Markovnikov donne lieu à des composés optiquement actifs ?
J'ai noté en tuto que c'était le cas pour l'effet Kharasch, mais je ne sais pas trop pour ce cas-là...
Par avance, merci
Bonne soirée !

Salut !

Attention, le fait qu'une réaction suive ou non la règle de Markovnikov ou non n'est pas en lien direct avec le fait que le composé soit optiquement actif ou non !


Un composé est optiquement actif s'il possède un carbone asymétrique (donc un C portant 4 substituants différents).

La règle de Markovnikov est une règle s'appliquant dans le cadre de certaines réactions, et qui dit que lors de l’addition d’un composé AH sur une double liaison C=C, A se fixe généralement sur le carbone le plus substitué (et donc H se fixe par conséquent sur le carbone le moins substitué).


Parmi les réactions que vous avez étudiées cette année, les 2 qui suivent la règle de Markovnikov sont :
- L'addition d'halogénures d'hydrogène sur les alcènes, qui aboutit à la formation d'un halogénoalcane
- L'hydratation électrophile des alcènes, qui aboutit à la formation d'un alcool

L'halogénoalcane ou l'alcool formé sera optiquement actif s'il possède un carbone asymétrique. Donc s'il n'en possède pas, il sera optiquement inactif


Même principe pour l'addition radicalaire sur les alcènes (qui suit la règle anti-Markovnikov, ou effet Kharasch), le composé obtenu à la fin sera optiquement actif s'il possède un carbone asymétrique !


J'espère que ça te semble plus clair

D'accord, merci beaucoup pour cette réponse !

Bonjour,
comment sait-on si on aura un effet karash ou markoknikov lors d'une addition ?

Il faut l'apprendre, c'est spécifique à chaque type de réaction !

Mais sur toutes les réactions que vous avez à apprendre, il n'y a que l'addition radicalaire qui suit l'effet Kharasch