Stabilité carbanion et carbocation

Salut!

Je ne sais pas du tout comment on fait pour classer les carbanions et carbocations par ordre de stabilité...

Salut !

Les carbocations et carbanions sont des carbones ayant un déficit ou un surplus d'électrons autour d'eux, ce qui va les rendre instables.
Cependant, en fonction des substituants qu'ils portent, ils peuvent être plus ou moins stabilisés.

Les carbocations sont en manque d'électrons, ils vont donc être stabilisés par des substituants susceptibles de leur apporter des électrons.
Ainsi, si tu as des effets inductifs donneurs (des CH3 par exemple) ou des effets mésomères attracteurs (entre la case vacante du C et une double liaison ou entre la case vacante et un doublet non-liant), ton carbone va être stabilisé.
-> Plus ton carbone reçoit d'effets donneurs, plus le carbocation est stable

Au contraire, si ton carbone porte des substituants qui vont avoir tendance à lui voler ses électrons (effets inductifs attracteurs), il va être encore plus déstabilisé.

Donc pour classer tes carbocations, tu regardes les substituants portés par chaque carbone, et tu regardes qui reçoit le plus d'électrons de la part, et qui en perd le plus


Les carbanions au contraire sont en surplus d'électrons, ils vont donc vouloir s'en les envoyer ailleurs pour se restabiliser.
Ainsi, si tu as des effets inductifs attracteurs (des halogènes par exemple), ton carbone va être stabilisé.
-> Plus ton carbone se fait voler ses électrons par les atomes voisins, plus le carbanion est stabe.

Au contraire, si ton carbone porte des substituants qui vont avoir tendance à lui donner des électrons (effets inductifs donneurs), il va être encore plus déstabilisé.

Donc pour classer des carbanions, tu procèdes de la même façon, en regardant les effets de chaque substituants, pour voir lequel reçoit le plus d'électrons (le moins stable) et qui en perd le plus (le plus stable).


Voilà, j'espère que c'est plus clair pour toi !
Essaye de faire quelques exemples de ton côté, et si ça ne va toujours pas poste ça ici, on reprendra ça ensemble

Merci!

salut
comment fait on quand on a un syst mésomere ?
mercii

Salut !

Un système mésomère va stabiliser ta molécule de façon générale, plus il est étendu plus ça stabilise.

Si on a un carbocation tertiaire comme C+H3 par rapport à un carbocation primaire comme C+H2C6H5 (ou C6H5 est un cycle avec un système conjugué) c'est ce-dernier qui sera plus stable même si d'habitude III > I

Voila, j'espère que c'est plus clair,

bon courage !