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qcm chimie orga

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Message  marie2018 Jeu 6 Déc - 18:52

bonjour , 

Dans cette molécule, il est dit que le C est appauvri en e-, pourtant l'Oxygène n'a pas un effet + M? 
qcm chimie orga Captur13
De plus, pour cette question je ne comprends pas comment faire, pourriez vous m'aider svp? :
qcm chimie orga Captur14

Merci d'avance  Smile

marie2018

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Message  Gabrielle.G Jeu 6 Déc - 22:51

Salut !

Attention ici tu n'as pas de système conjugué : tu n'aura pas d'effet mésomère qu'il soit donneur ou attracteur, c'est seulement l'électronégativité du O qui va être prise en compte
En l'occurence il est relié par une double liaison au C donc il va pomper de façon très importante les électrons de ce dernier (encore + que si c'était qu'une liaison simple), ton carbone est donc bien appauvrit en électron par la différence d'électronégativité (= effet inductif attracteur de l'oxygène)

Si ton O avait été au sein d'un système conjugué, il aurait eu un effet mésomère attracteur (-M)
Attention, c'est seulement la forme O- du O qui a un effet mésomère donneur, je te remet la diapo du cours où on peut bien voir ça :

qcm chimie orga Captur32

Dans cette question tu est dans le cas d'une hydrogénation catalytique (donc sin addition : les 2H vont se mettre du même côté de ta molécule)

Ce qui est important c'est de regarder l'encombrement stérique dans ce cas là
Ici ta molécule 1 possède un encombrement stérique plus important en arrière avec CH3 et CH2OH donc lors de ton hydrogénation catalytique, tes 2H se fixeront majoritairement par l'avant de ta molécule qui est + facile d'accès car moins encombré
= ton composé majoritaire sera le 2

Dis-moi si tu comprends mieux tout ça, bon courage pour la dernière ligne droite !

Gabrielle.G

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Message  marie2018 Ven 7 Déc - 9:58

ah oui je pensais qu'il y avait un système conjugué n- pi-sigma, donc cette combinaison n'est jamais possible c'est ça? 

Pour la 2e partie merci beaucoup, c'est plus clair !

marie2018

Messages : 297
Date d'inscription : 03/10/2018

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Message  Gabrielle.G Ven 7 Déc - 10:45

Non elle ne suffit pas pour former un véritablement un système conjugué Smile

Gabrielle.G

Messages : 179
Date d'inscription : 15/10/2017

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