R/S stéréochimie

Bonsoir,

Je n'arrive pas à trouver si cette molécule est S ou R  
Merci pour votre aide !

Salut !

Pour savoir si une molécule est de configuration R ou S, tu appliques à ton carbone asymétrique les règles de Cahn-Ingold-Prelog, qui disent que les substituants se classent selon leur numéro atomique (Z).
À noter que tu dois déterminer ta configuration en faisant attention à ce que le H se trouve en arrière du plan, ce qui n'est ici pas le cas. Quand ton H est en avant, deux solutions s'offrent à toi : soit tu redessines ta molécule en la retournant, soit tu fais ta configuration telle quelle et tu inverses à la fin (c'est ce que l'on va faire ici).

Ainsi, tu commences par considérer les substituants (autres que l'hydrogène) directement portés par le carbone, on a donc :
- un oxygène (du groupement OH) : Z = 8
- un carbone (du groupement CO2-CH3): Z = 6
- un azote (du groupement NH2) : Z = 7

Si on les classes par numéro atomique, on a O > N > C.
Donc le groupement 1 sera celui du O, le 2 celui du N et le 3 celui du C. Partant de là, tu tournes dans le sens 1-2-3, ce qui correspond ici au sens anti-horaire (vers la gauche), donc à une configuration S.

MAIS
On a dit que la configuration était déterminée avec le H en arrière !
Donc maintenant il faut inverser : si ta molécule est S quand tu la regardes avec le H en avant, elle sera R quand tu la regardes avec le H en arrière (et inversement).

Donc cette molécule est de configuration R !




Voilà, j'espère que c'est plus clair pour toi