ED Chimie N°2-2013/14

Bonjour,
je n'ai pas très bien assimiler la représentation de Fischer, comment pouvons nous reconnaître le carbone le plus oxydé que l'on doit placer en haut ?
Et je n'arrives pas non plus à représenter une molécule en l’occurrence ici le mannose (exercice 2) que ce soit en perspective décalée ou éclipsée du fait qu'il y ai un grand nombre d'atome de carbone...

https://i.servimg.com/u/f56/18/55/41/41/ex_210.jpg J'ai fais cette représentation décalée elle me semble correct mais la liaison -OH (en haut) et CH(2)OH (en bas) me semble bizarre

Bonjour Federeve,

Pour la représentation de Fisher, il faut procéder en différentes étapes:
d'abord repérer la chaîne carbonée la plus longue
puis placer la fonction réductrice vers le haut (comprendre par réductrice le carbone le plus oxydé),
la chaîne carbonée forme donc une ligne verticale
et on regarde de manière à se que les substituants sortent du plan (de la feuille) en venant vers toi

Le carbone le plus oxydé est, comme son nom l'indique, le carbone qui a le plus d'Oxygène
ont auras donc par ordre de priorité: -COOH acide carboxilique > -CHO aldéhyde > -CH2OH alcool
il y a le cas particulier des cétoses (un sucre) ou le carbone oxydé C=O est une cétone et donc est en position 2 dans la chaîne carbonée


Pour ta deuxième partie de question, je t'avoue que je n'en comprends pas trop le sens ...

Quand tu parles de décalé/éclipsé ça me semble être une représentation de Newman .... Dans ce cas la, tu regardes 2 atomes l'un derrière l'autre. La représentation éclipsée signifiant que quand tu regardes tes 2 atomes leurs substituants sont "superposés", alors que décalée, ils sont comment dire... décalés ^^ cette conformation permet donc de limiter les interactions dans l'espaces donc plus stable.
Attention une liaison sigma permet la libre rotation des atomes ... la représentation de newman n'est donc pas la représentation de la molécule mais une "photo" à un instant T

En espérant t'avoir éclairé