TK2 UE1 2012/2013 - Q42

Bonjour petite question sur la basicité car une réponse a une TK me fait douter ^^

Quelle est la molécule la plus basique : NH3 ou CH3-NH-CH3 ?

Moi je dirais la 1ère car sur la 2eme molécule il y a le doublet non liant du N qui va avoir tendance a aller sur une des 2 liaisons simples, donc il va être moins disponible que sur la 1ère molécule ou le doublet est disponible.

Mais dans la correction ils énoncent que l'effet inductif des CH3 ! donc que le N attire les electrons vers lui.... Donc forcement ca serait la 2ème molécule la plus basique

Hors dans le cours on a vu que c'est le mésomère qui l'emporte dans quasiment tous les cas (sauf avec les halogènes)...

Donc erreur de correction ou je me plante complètement? ^^

Salut !
Alors pour la molécule NH3, il n'y a aucun effet électronique.
Pour la molécule CH3-NH-CH3, on ne prend en compte que les effets inductifs puisqu'il ne peut pas y avoir de résonance puisqu'il n'y a pas de structure conjuguée. Du coup il y a bien 2 effets inductifs donneurs de la part des CH3 ce qui renforce la basicité de la molécule et donc CH3-NH-CH3 est bien plus basique que NH3.
voilà!