Campus Chap 2 chimie orga

Coucou !
Je comprend bien pourquoi dans la correction la molécule A est la plus stable suivie de la D mais je ne comprend pas pourquoi la E est considéré comme la moins stable par rapport au B et C ..
Merci d'avance.

Salut !

Un carbanion comporte un carbone qui a gagné 1 électrons = c'est une espèce riche en électron donc il est stabilisé par les groupements attracteurs et déstabilisé par les groupements donneurs

- Dans la B (3 CH3) et la E (CH3, C2H5, C3H7) on a 3 groupements donneurs
- Dans la C on a 1H qui n'est ni attracteur ni donneur et 2 groupes donneurs

Donc la C est plus stable que la B et E car elle a seulement 2 groupes donneurs (et non pas 3)


Ensuite pour comparer B et E il faut regarder ce qui diffère entre les 2
Le B a 3CH3
Le E a un CH3, un C3H7et un C2H5

Le C3H7 et C2H5 sont plus donneurs qu'un simple CH3 car l'effet inductif donneur se propage aux liaisons adjacentes il va donc "s'accumuler"

Finalement le B est plus stable car ses groupements sont moins donneurs que ceux du E

Dis-moi si c'est bon pour toi, bon courage !

Oui super merci et peux tu me m'expliquer pourquoi la A est la plus stable, je pensais a un effet mésomère mais je ne suis pas sur .. Mercii

Dans la A tu as
- 1H qui "ne fait rien"
- 1CH3 qui donne un peu
- 1F qui est trèèès attracteur mais fait attention car même si le F a un effet mésomère donneur (comme tous les halogènes) son effet inductif attracteur est bien plus fort donc -I > +M (les halogènes sont le seul cas où tu a un effet mésomère moins fort qu'un effet inductif)

Donc même si théoriquement tu auras un système mésomère (doublet non liant du F-sigma-doublet non liant du carbone), tu ne vas pas vraiment le prendre en compte et plutôt regarder ton effet inductif attracteur dans ce cas

J'espère que c'est clair, bon courage !