carbocation/ carbanion

salut, je ne comprend pas un point dans le tutorat sur le diapo 3 à propos de l'ordre de stabilité des carbocations et carbanions:





par exemple pour les carbocations, qui sont pauvre en électrons, les effet donneurs vont stabiliser, et si il est tertiaire il sera plus stable. on sait aussi que les halogène > mésomères.
donc par ordre de stabilité décroissante, je ne comprends pas pour les molécules 3 et 4 puisque le OH est attracteur ?

Pour les carbanions, je ne comprends pas non plus entre la première molécule (classée 2) et la troisième (classée 1) car pour moi NH2 est donneur et va encore donné un électron alors qu'il y plus de stabilité lorsqu'il y a les 2 hydrogènes de la molécule 3.
merci +++

Salut !

Concernant les carbocations, c'est parce que la molécule classée 4 possède un cycle (C6H5), ce qui fait que ton carbocation présente un grand système mésomère entre ce cycle, la case vacante du carbone déficitaire en électrons, et l'un des doublets non-liants du OH.
Ainsi tu vas avoir un grand partage des électrons sur tout le carbocation, donc la case vacante va pouvoir "profiter" des électrons alentours.

La molécule classée 3 possède des effets inductifs donneurs, mais ceux ci sont bien moindres par rapport à l'effet mésomère cité précédemment.


Concernant les carbanions c'est le même principe, on a un effet mésomère entre le doublet non-liant du carbone et celui de l'azote, donc délocalisation des électrons, ce qui fait que le surplus est "dilué" sur plusieurs atomes (donc le carbone n'est plus tout seul pour supporter l'excès d'électrons).


Voilà voilà, j'espère que ça te permet d'y voir plus clair

merci beaucoup !