caractère aromatique

Salut !
Je me demandais comment compter les électrons qui participent aux caractères aromatique. Les doubles liaisons font 2 électrons et les doublets non liants aussi par exemple dans le furane ou l'oxygène donne 2 électrons pour participer au caractère aromatique.
Cependant, dans la sérotonine par exemple il y a 4 doubles liaisons donc 8 électrons, 1 doublet non liant à l'azote et 1 doublet non liant à l'oxygène. Ca fait un total de 12 et ca ne rempli pas les 4n+2, il ne faut pas compter l'oxygène dans le système conjugué alors ?

Merci merci !

Salut !

Oui c'est tout à fait ça, tu comptes 2 électrons par double liaison, et 2 électrons par doublet non-liant

Du coup effectivement, tu as bien un système conjugué impliquant 12 électrons, ce qui ne répond pas à la règle du 4n+2, donc ta molécule n'est pas aromatique.
Cependant, si tu ne considères qu'une partie de ton système conjugué, en ''retirant'' l'oxygène, tu peux dire que tes 2 cycles et ton azote forment un système aromatique, donc participent à l'aromaticité.

Attention à bien distinguer système conjugué et système aromatique


Est-ce que c'est plus clair pour toi ?

D'accord, donc pour l'aromaticité on ne compte que les cycles et non pas les doublets non liants qui pourraient faire un système conjugué !

Merci beaucoup pour ta réponse rapide

Non, ça dépend !!
Ici par exemple, on a compté le doublet non-liant de l'azote, pour arriver à 10 électrons (parce que 10 répond à la règle de 4n+2), mais on ne compte pas les doublets non-liants de l'oxygène, parce que sinon on a trop d'électrons.

Tu prends ou ne prends pas les électrons des doublets non-liants en fonction de si tu peux obtenir un nombre d'électrons susceptible de correspondre à la règle du 4n+2, du coup c'est vraiment au cas par cas

Mais de rien, bon courage à toi