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Alcène syn/anti-syn

2 participants

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Alcène syn/anti-syn Empty Alcène syn/anti-syn

Message  Vic Dim 29 Nov - 21:53

Salut !

Concernant les alcènes, je ne suis pas sûre d'avoir bien compris: pour l'hydrogénation catalytique, l'addition est TOUJOURS en syn SAUF si il y a un encombrement stérique ? Et si il y a encombrement, c'est en anti-syn? A partir de quel moment peut-on considéré qu'il y a encombrement stérique?
et du coup pour les réactions avec les dérivés halogénés, l'addition ne se fait que de manière anti-syn, jamais en syn? ou de la même manière que pour l'hydrogénation catalytique cela se fait en syn sauf si encombrement stérique...
Pouvez-vous m'expliquer?..., car en cours par exemple pour les réactions des dérivés halogénés il a fait une réaction en syn et il me semble qu'il a dit que c'était tout le temps syn sauf si encombrement stérique mais sur le diapo c'est anti-syn... Sad

Et enfin "anti-syn" n'est pas un synonyme de "trans" au vu de l'exemple dans le diaporama du prof c'est bien Ça ?

Merci beaucoup d'avance Very Happy
Bonne soirée !

Vic

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Message  Asticoo Mar 1 Déc - 15:50

Salut !

Dans une hydrogénation catalytique, l'addition se fait effectivement toujours en syn sauf en cas d'encombrement stérique.
Pour savoir si l'encombrement stérique est trop fort ou non, c'est un peu au cas par cas, mais je pense pas que le prof vous prenne grandement la tête là-dessus... genre si il veut que vous compreniez que l'encombrement stérique est trop grand, je pense qu'il mettra quelque chose de clair, genre un gros cycle ou une chaîne très longue Wink

Pour l'addition de dérivés halogénés, l'addition est toujours anti-syn ! C'est dû à la formation d'un ion ponté halogénium, étape au cours de laquelle l'un des deux halogènes est lié aux deux carbones de l'alcène : le 2e halogène attaquera alors l'un des carbones, ce qui cassera la liaison entre ce carbone et le 1er halogène.

Je te mets cette image, c'est plus parlant :
Alcène syn/anti-syn Captur12


Enfin, anti-syn et trans c'est un peu la même chose, puisque ça désigne le fait que les gros composés se situent du côté opposé, mais on utilisera le terme trans pour parler de la molécule obtenue, et le terme anti-syn pour parler de la réaction (une réaction anti-syn conduit à la formation d'un composé trans).


Voilà, j'espère que tout est ok pour toi ! Very Happy
Asticoo
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Message  Vic Mar 1 Déc - 21:44

ok merci beaucoup super !!!

Alcène syn/anti-syn Captur12
Alcène syn/anti-syn Captur13

juste du coup au final il y a 3 formes trans possibles avec celle du dessus c'est ca ?? Very Happy Very Happy

Vic

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Message  Asticoo Mer 2 Déc - 13:31

Non seulement 2, comme sur l'image que je t'ai montrée !

Sur le diapo du prof, on n'est pas en représentation de Cram donc c'est vrai que c'est difficile à visualiser, mais on doit bien avoir un halogène en haut et l'autre en bas, ils ne sont pas "face à face"
Asticoo
Asticoo

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Vic aime ce message

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