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Configuration RS Orga

2 participants

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Configuration RS Orga Empty Configuration RS Orga

Message  diane Mer 20 Nov - 19:08

Bonjour!
Dans une colle d'orga on doit déterminer la configuration RS des carbones suivants:

Configuration RS Orga Sans_t10

Je ne trouve pas les mêmes résultats que la correction.
Pourriez vous m'expliquer comment trouver ce résultat?
Merci beaucoup !

diane

Messages : 52
Date d'inscription : 02/11/2012

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Configuration RS Orga Empty Re: Configuration RS Orga

Message  Claire Coutureau Sam 23 Nov - 15:21

Salut !

Alors le principe de la configuration R,S c'est de classer les 4 substituants du carbone asymétrique dans un ordre prioritaire selon les règles de Cahn, Ingold et Prelog.
La priorité est pour les atomes au numéro atomique le plus élevé.
Si les atomes sont identiques on étend la règle pour les substituants de ces atomes.
Il ne faut pas oublier qu'une liaison double compte comme 2 liaisons simples et une liaison triple comme 3 liaisons simples.
Tu places ensuite le substituant minoritaire (auquel on a attribué le chiffre 4, c'est à dire celui de numéro atomique le plus faible) vers l'arrière.
Tu regarde ensuite la séquence des 3 autres substituants (1,2,3) pour voir si tu tourne dans le sens des aiguilles d'une montre (configuration R) ou dans le sens inverse des aiguilles d'une montre (configuration S)


Pour la 1ère molécule :
Pour le carbone de gauche, le H a le plus petit numéro atomique donc on lui attribue le chiffre 4.
Ensuite on a 3 carbones donc il faut regarder les substituants suivants : on a soit 3 hydrogènes (pour le Methyl), soit un carbone et 2 hydrogènes, soit un carbone et un Br (halogène) et un hydrogène.
Du coup, celui lié au Br est numéro 1 (le Br a le plus gros numéro atomique), celui lié seulement a un autre carbone est numéro 2 et le Me est numéro 3.
On place la liaison avec l’hydrogène en arrière (ce qui est déjà le cas puisque cette liaison est en pointillés).
En passant de 1 à 2 à 3 on tourne bien dans le sens des aiguilles d’une montre, c’est donc une configuration R.
Pour le carbone de droite, le Br est numéro 1, le carbone lié au méthyl et a un autre carbone du cycle est numéro 2 et le carbone lié seulement à un autre carbone du cycle est numéro 3. L’hydrogène est numéro 4 et cette liaison est bien en arrière. On a bien une configuration S.

Dis moi si tu as compris et si tu arrive à refaire le même raisonnement pour la 2ème molécule Very Happy 
(attention : dans le cas où l’hydrogène est représenté vers l’avant tu fais le même raisonnement sans te soucier de la position de cet hydrogène et tu inverse le résultat obtenu).

Claire Coutureau

Messages : 61
Date d'inscription : 09/12/2012

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Configuration RS Orga Empty Re: Configuration RS Orga

Message  diane Sam 23 Nov - 15:46

Merci beaucoup d'avoir pris du temps pour me répondre! C'est beaucoup plus clair Smile

diane

Messages : 52
Date d'inscription : 02/11/2012

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Configuration RS Orga Empty Re: Configuration RS Orga

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