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chimie orga question 33 TK3 2017-2018 (configuration Z/E et R/S)

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chimie orga question 33 TK3 2017-2018 (configuration Z/E et R/S) Empty chimie orga question 33 TK3 2017-2018 (configuration Z/E et R/S)

Message  Benoît.R Jeu 23 Nov - 19:55

Bonjour,
Pour cette question, je ne comprends pas pourquoi la réponse est d (à savoir Z/S) et non pas a (à savoir E/R).
En effet,
-pour le E ou Z, j'ai le groupement lié au carbone asymétrique (lié à NH2, H et CH3) à gauche de la double liaison qui est prioritaire sur le CH3. De plus, à droite de la double liaison, OC(CH3) est prioritaire sur OH. Aussi le groupement prioritaire à gauche est en haut et le groupement prioritaire à droite est en bas. On devrait donc avoir une configuration E puisqu'ils sont opposés...
- pour le R ou le S, j'ai le groupement Nh2 qui est le plus prioritaire, le C qui effectue une double liaison qui arrive en 2nd, le CH3 en troisième et enfin le H qui arrive en dernier. J'effectue donc une rotation des groupements pour avoir le H en arrière, de sorte à me retrouver avec le C hybridé sp2 et le groupement NH2 dans le plan, le H en arrière et le groupement CH3 en avant. Et quand je regarde dans quel sens je vais pour aller de 1 à 2 à 3, je tourne dans le sens des aiguilles d'une montre, dans le sens R donc!
Merci de m'aider Smile car j'ai faux et à l'un et à l'autre mais j'ai du mal à savoir pourquoi...

Benoît.R

Messages : 112
Date d'inscription : 01/10/2017

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chimie orga question 33 TK3 2017-2018 (configuration Z/E et R/S) Empty Re: chimie orga question 33 TK3 2017-2018 (configuration Z/E et R/S)

Message  La Gueuse Jeu 23 Nov - 20:10

Coucou,

En effet la molécule est bien E et non Z c'est une erreur de ma part.

Attention quand tu fais ta rotation, si tu passes ton H derrière tu te retrouve avec le NH2 et le CH3 dans le plan et le C lié à la double liaison en arrière. Pour ne pas te tromper je te conseille de regarder la configuration telle qu'elle est et seulement d'inverser le résultat obtenue.

La molécule est donc E / S

Bon courage Smile
La Gueuse
La Gueuse

Messages : 293
Date d'inscription : 07/12/2014

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