Question 5 partie 2 TK3 (chimie organique)

Bonjour,

J’ai une question par rapport à la question 5 de la partie 2 de la TK3. Pour la molécule C et D, je ne trouve pas la meme stéréochimie. Pour moi, la molécule C est R et la molécule D est S, or la correction dit l’inverse. Serait il possible d’avoir plus de précision sur cette partie de la question?

Merci d’avance pour votre réponse

Salut,

Je remets l'énoncé:



Pour la C je te laisse te référer au tutorat 3 qui explique très bien le cas du 4 ème substituant dans le plan.

Je te le refais au cas-ou:

4 cas s'offrent à toi:

- 4 ème substit en arrière: Fais ta configuration asbolue r/s.
- 4 ème substit en avant: Idem puis t'inverses r/s.

- 4 ème substit dans le plan soit tu le permutes (tu échanges) avec le composé en avant et tu mets ton composé qui était en avant,  dans le plan. Puis tu fais ta config R/S.

- Ou sinon tu le permutes avec l'atome qui est en arrière et celui qui était en arrière tu le places dans le plan. Tu fais ta config R/S puis tu inverses ta config R/S.


Dans le cas de la molécule C:

Le 4 ème substituant est dans le plan: il s'agit de la branche qui part à gauche dans le noyau phényl.

Tu le permutes en avant avec le OH étant le premier substituant. Et le OH tu le places dans le plan à la place de la branche de gauche.

OH (1) puis le C2H6 (2 qui sont les 2 CH3 du bas) puis la branche de droite du noyau phényl (3) puis la branche de gauche du phényl que l'on a permuté en avant (4).
Tu fais ta configuration R/S. Effectivement tu obtiens bien S comme configuration asbolue pour la C.

Pour la D la meme chose mais cette fois si le 4 ème substit ne peut etre permuté qu'avec OH qui est en arrière. Donc il faudra suivre la meme démarche comme indique ci-dessus en inversant à la fin. On obtenait S on inverse et on obtient bien R.


Est-ce plus clair ?

N'hésites pas !
A bientot !