ED 4 chimie organique élimination

Bonjour !

J'ai du mal à faire cet exercice .. je ne comprends pas très bien ce qu'il faut faire .. ?



Merci de votre aide !!

Salut !

Dans cet exercice on te présente les produits obtenus à la suite d'une élimination E2 réalisée sur deux diastéréoisomères.

Dans le premier cas, le Cl est en position axiale et on obtient 2 produits en quantités non égales.
Dans le deuxième cas, le Cl est en position équatoriale (mais sur le même carbone) et on n'obtient qu'un seul produit, qui est celui qui était en quantité moindre précédemment.

Le but de cet exercice, c'est d'expliquer pourquoi en changeant simplement la position du carbone on change le résultat de notre réaction.

D'après ton cours, tu sais que l'élimination de type 2 (E2) :
- Est une anti-élimination, c'est-à-dire qu'elle sera favorisée si l'halogène et l'hydrogène sont en position anti (donc le plus à l'opposé possible l'un de l'autre).
- Est favorisée par les bases fortes.

On sait également que les éliminations sont favorisées si l'encombrement stérique du carbone porteur du H.

Considérant tout ça, on va regarder ce que donne nos deux substrats.
Pour le 1er (substrat A), on a ceci :



(on considère que chaque couleur représente une direction dans l'espace)

Le carbone 2 porte un chlore qui pointe vers le haut dans la direction noire.
Le carbone 1 porte un hydrogène qui pointe vers le bas dans la direction noire et un CH(CH3)2.
Le carbone 3 porte un hydrogène qui pointe vers le bas dans la direction noire, et un qui pointe vers le haut dans la direction verte.

C'est une E2, donc une anti-élimination, donc il faut un hydrogène dans une position opposée à celle du chlore.
L'élimination peut donc se faire entre les carbones 1 et 2 (hydrogène noir et chlore), ou entre les carbones 2 et 3 (hydrogène noir et chlore).
Cependant, le carbone 1 présente un encombrement stérique plus important que le carbone 3 (ils ont tous les deux 2 substituants, mais le carbone 1 porte un CH(CH3)2 qui prend plus de place), donc l'élimination se fera plutôt entre les carbones 1 et 2.

C'est pourquoi on trouve 2 produits différents, avec l'un plus présent que l'autre.


Pour le 2e substrat (B), on obtient ceci :



Le carbone 2 porte un chlore qui pointe vers le bas dans la direction violette.
Le carbone 1 porte un hydrogène qui pointe vers le bas dans la direction noire et un CH(CH3)2.
Le carbone 3 porte un hydrogène qui pointe vers le bas dans la direction noire, et un qui pointe vers le haut dans la direction verte.

On cherche toujours à faire intervenir un hydrogène opposé au chlore : ici si on remarque que l'élimination n'est plus possible entre les carbones 1 et 2, parce que l'hydrogène et le chlore ne sont plus ''opposés''.
Donc l'élimination se fera nécessairement entre les carbones 2 et 3, au niveau du chlore et de l'hydrogène vert.


Voilà, j'espère que ça te semble plus clair, n'hésite pas à me dire si tu as encore des questions !


Bon courage à toi