Classement acidité et basicité

Saluuut!

Est ce que vous pouvez nous donner une methode pour classer des molécules en fonction de leur acidité ou de leur basicité ?

Merci d'avance

Hello !!

prenons l'exemple avec un acide.
La molécule sera acide si
- la liaison OH est fragilisée -> une forte électronégativité, effet inducteur, effet mésomère
- l'espèce obtenue ( donc la base ) est stable -> stabilisation par résonance, effet inducteur mésomère attracteur.

Qd le H est "parti", il y a un surplus d'électrons. Plus ce surplus est sur un système conjugué étendu plus la molécule sera stable

Prenons en exemple l'exo en ED


La molécule libère le H
Sur la molécule 1, le surplus d'électron est localisé sur l'oxygène ( pas de système conjugué donc pas de délocalisation des électrons possible)
Sur ma molécule 2, le surplus d'électron est délocalisé sur l'oxygène mais aussi sur le cycle benzénique.
Sur la molécule 3, le surplus d'électron est délocalisé sur l'oxygène, le cycle benzénique, l'azote ainsi que les deux oxygènes qu'il porte. Son système conjugué est plus étendu que précédemment.  

Avec les explications en dessus tu peux en déduire que la 3 est plus acide que la 2 qui est elle même plus acide que la 1  

Est ce plus clair ?

Aaaaaaah! Oui largement plus clair !

Merciii beaucoup !

Bonjour, je me permet de remonter ce post
Peut-on affirmer que la mésomérie augmente l'acidité ? (d'où le fait qu'un phénol avec son cycle benzène serait plus acide qu'un alcool..) Merci d'avance !

Salut !

Un composé est d'autant plus acide que :

sa base conjuguée est stable
sa liaison avec le proton est fragile

Dans un molécule, plus il y a de phénomènes de mésomérie plus ta base est stable. Plus ta base est stable plus ton composé est acide.
On peut dire "que la mésomérie augmente l'acidité".

Voilà bon courage

Merci Beaucoup !!