Concours UE1 2011/2012 - Q2 (Orga)

La question est : parmi les 3 atomes d'azote de la lévofloxacine, quel est le plus basique?

J'ai bien compris que le plus basique est celui dont l'acide conjugué est le plus stable.
- J'élimine donc le 1er azote qui n'est dans aucun système conjugué

Puis il me reste 2 autres azotes tout 2 dans un système conjugué. Il y en a un plutôt proche du Fluor (très électronégatif) donc je dirai que cette azote est moins basique car il a ses électrons délocalisés?

Ps : je n'ai pas réussi à mettre la photo de la molécule avec mon téléphone.

Salut,
En effet, voila les 2 grandes conditions pour être un bon basique :
1. L'acide conjugué doit être stable (plus il sera stable et plus la réaction allant du basique à l'acide sera favorisé, car dans la nature tout tend à la stabilité),
2. Le doublet non liant intervenant dans la réaction acido-basique doit être disponible. Ainsi, pour être disponible, il faut que l'atome possédant ce doublet non liant soit le plus enrichi en électron possible pour ne pas être trop appauvri en électron dans l'acide conjugué (encore une fois, c'est une histoire de stabilité donc plus l'atome est enrichi en électron plus il aura un doublet non liant disponible). Ainsi, plus l'atome sera lié à des groupements ayant des effets mésomères et inductifs donneurs & plus il sera enrichi en électron.

Je n'ai pas la molécule sous les yeux, mais tu sais par rapport à ton cours que les halogènes ont un effet inductif attacteur et un effet mésomère donneur avec l'effet inductif attracteur dominant sur le mésomère. Ainsi, l'atome d'azote étant le plus proche de l'atome de fluor, subira l'influence des effets inductifs attracteurs des halogènes et sera donc plus appauvri en électron donc son caractère basique sera atténué.

Voila, en espérant avoir été clair, n'hésite pas si tu as besoin de plus de précisions,
Bon courage

Merci beaucoup. Super explication