Concours UE1 2015/2016 - Q8

Salut,

A propos du QCM 8 du concours de l'année dernière, la dernière proposition est : "C6H5NH2 est plus basique que C6H5CONH2".

Dans la première molécule, le doublet non liant du N est dilué sur le système conjugué du cycle.
Dans la deuxième molécule, le doublet non-liant ne fait pas parti du système conjugué, sauf si on prend la forme mésomère, dans ce cas la il serait encore plus dilué. Du coup j'aurais plus répondu vrai, mais je suis vraiment pas sure.

Qu'en pensez vous ?

Merci d'avance !

En effet elle est vraie, dans la deuxième molécule ton système conjugué est plus étendu que dans la première, de plus on a l'oxygène qui va attirer à lui les électrons de l'azote baissant d'autant plus la basicité

D'accord merci !
J'ai une autre question par rapport au même QCM, par rapport à la proposition C "C6H5NH2 est une amine" est-ce qu'on peut pire que c'est vrai ou est ce que la bonne réponse aurait été l'aniline. Est-ce que les 2 sont compatibles ?

Selon moi les deux seraient bonnes. Je pense qu'il voulait juste savoir si vous savez la différence entre amine et amide

Je me posais la question puisque dans la colle de 2014-2015, dans la question 9 on des groupements -OH sur un cycle et sur un post du TALC j'ai lu que c'était pas considéré comme un alcool mais comme un énol, du coup ce serait bon parce que l'aniline n'est pas considéré comme une fonction ?

Oui car la fonction alcool c'est lorsque le groupement OH est lié à un carbone sp3.
EN revanche si il est lié à un carbone sp2 ce n'est plus une fonction alcool mais énol. Mais cela n'a rien à voir avec le nom de la molécule. Il parle bien toujours de la fonction, tu comprends ?

Oui d'accord je comprends mieux, merci beaucoup !

Bonjour,

je ne comprends pas pourquoi le faite que le système conjugué soit plus long rendrais la molécule moins basique ?